α-tosyloxy-2-methylacetophenone | 352517-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-tosyloxy-2-methylacetophenone
• 英文别名: α-tosyloxy-o-methylacetophenone；1-(2-methylphenyl)-2-(4-tolylsulfonyloxy)ethanone；o-methyl-α-tosyloxyacetophenone；[2-(2-Methylphenyl)-2-oxoethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 352517-77-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S
• 分子量: 304.367
• InChiKey: KRYSMFFEKRVHFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-tosyloxy-2-methylacetophenone 在 sodium hydroxide 、 N-ethyl-N-isopropylaniline-borane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 (R)-1-(o-tolyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性烯烃加氢酯化使手性稠合双环内酯的合成成为可能

  摘要：

  钯催化的功能化烯烃的非对映选择性加氢酯化得到带有两个立体中心的手性 γ-丁内酯。以羰基化产物为关键中间体，开发了从单手性中心烯烃到手性四氢呋喃稠合三立体中心双环γ-内酯的路线。

  DOI：

  10.1002/chem.202103318
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 1-甲基苯基乙酮 在 碘化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 以80%的产率得到α-tosyloxy-2-methylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  催化量碘化铵用于酮的α-甲苯磺酰化的一锅法

  摘要：

  一种新的单罐方法被设计为通过与酮的反应制备以良好的收率各种α-甲苯磺酰氧基酮的米氯过氧酸和p -甲苯磺酸一水合物在催化量的碘化铵和苯的存在在混合物中在室温下将乙腈和2,2,2-三氟乙醇（8：2）混合24小时。 α-甲苯磺酰化-α-甲苯磺酰酮-高价碘中间体-碘化铵

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289750

文献信息

• An unprecedented protocol for the synthesis of 3-hydroxy-3-phenacyloxindole derivatives with indolin-2-ones and α-substituted ketones
  作者：Mei Bai、Yong You、Yong-Zheng Chen、Guang-Yan Xiang、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c5ob02391b

  日期：——

  An unprecedented reaction between indolin-2-ones and α-substituted ketones has been developed. Using this protocol, a wide range of biologically important 3-hydroxy-3-phenacyloxindole derivatives could be obtained in good yield (up to 93%) under mild reaction conditions. A possible mechanism of this reaction was tentatively proposed based on some control experiments and MS spectrometry analysis.

  已经开发出吲哚-2-酮与α-取代的酮之间空前的反应。使用该协议，可以在温和的反应条件下以良好的收率（高达93％）获得各种各样的生物学上重要的3-羟基-3-苯并恶唑衍生物。根据一些对照实验和质谱分析，初步提出了该反应的可能机理。
• Direct α-Oxytosylation of Ketones by Using Pentavalent Organobismuth Reagents
  作者：Naoto Sakurai、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2008.388

  日期：2008.4.5

  A new method for the preparation of α-tosyloxy ketones by a direct oxytosylation of ketones using a combination of heterocyclic pentavalent organobismuth compounds and p-toluenesulfonic acid monohy...

  使用杂环五价有机铋化合物和对甲苯磺酸单羟基化合物的组合，通过酮的直接羰基化制备α-甲苯磺酰氧基酮的新方法。
• An Iodobenzene-Catalysed Domino Route toward Quinoxaline Derivatives from Simple Ketones and<i>o</i>-Phenylenediamines in One Pot
  作者：Xiaoqing Li、Can Zhou、Zhiyan Hu、Xiangsheng Xu

  DOI：10.3184/174751913x13758803237636

  日期：2013.9

  An iodobenzene-catalysed domino route to quinoxalines from ketones and o-phenylenediamines in one pot has been developed. This transformation consisted of the generation of Koser's generation, α-tosyloxylation of ketones, nucleophilic substitution and intramolecular dehydration with o-phenylenediamines, and dehydrogenation.

  研究人员开发出了一种碘苯催化的多米诺路线，可在一锅内从酮和邻苯二胺制备出喹喔啉类化合物。这一转化过程包括科塞生成、酮的α-甲苯基氧基化、邻苯二胺的亲核取代和分子内脱水以及脱氢。
• Palladium-catalyzed oxidative annulation of <i>N</i>-(8-quinolinyl) aryl carboxamides with 1-aryl-2-tosyloxy ethanones
  作者：Qinghuang Long、Keran Zou、Wanrong Dong、Dexun Xie、Delie An

  DOI：10.1080/00397911.2021.1952433

  日期：2021.9.17

  Abstract A novel and facile palladium-catalyzed annulation reaction between N-(8-quinolinyl) aryl carboxamides and 1-aryl-2-tosyloxy ethanones was herein demonstrated. The practical transformation took place readily in the presence of Pd(OAc)2 without any ligands, offering the desired 3-aryl-2-(8-quinolinyl) isoquinolin-1(2H)-ones with good functional groups tolerance (29 examples) and high efficiencies

  摘要 本文证明了N- (8-喹啉基) 芳基甲酰胺和 1-芳基-2-甲苯磺酰氧基乙酮之间的新型和简便的钯催化环化反应。在没有任何配体的 Pd(OAc) 2存在下，实际转化很容易发生，提供所需的 3-芳基-2-（8-喹啉基）异喹啉-1（2H）-酮，具有良好的官能团耐受性（29 个例子）和高效率（高达 90% 的产量）。该协议的机制被提议通过 CH/NH 激活途径发生, 这通过控制反应进行了验证。
• Novel α-tosyloxylation of ketones catalyzed by the in situ generated hypoiodous acid from alkyl iodide
  作者：Bijun Zhang、Liuquan Han、Jiantao Hu、Jie Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.093

  日期：2014.10

  Using a catalytic amount of 1-iodopropane, a novel and efficient procedure has been developed for direct preparation of alpha-tosyloxyketones from ketones. In this protocol, 1-iodopropane is first oxidized into iodosylpropane, which decomposes to form the key catalyst hypoiodous acid. With this method, not only alpha-tosyloxyketones, but also other alpha-sulfonyloxyketones have been prepared in moderate to good yields, which extends the application of alkyl substituted hypervalent iodine reagents in organic synthesis. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.