(R)-10-methoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-9-yl hydrogen sulfate | 1380506-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (R)-10-methoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-9-yl hydrogen sulfate
• CAS: 1380506-36-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₇S
• 分子量: 405.428
• InChiKey: NFYDHEYNFJKQNE-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-10-methoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-9-yl hydrogen sulfate 在 sulfatase 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 5,6,13,14-tetrahydro-9-hydroxy-10-methoxy-2,3-(methylenedioxy)-8H-dibenzo[a,g]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Unique biocatalytic resolution of racemic tetrahydroberberrubine via kinetic glycosylation and enantio-selective sulfation

  摘要：

  在这篇通讯中，我们记录了外消旋四氢小檗碱的简便动力学糖基化解析。我们还证明，通过对第一次糖基化解析的次要产物进行第二次解析，可以提高解析产物的对映体过量。这提供了一个罕见的外消旋体串联动力学解析实例。

  DOI：

  10.1039/c2cc32175k
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-nandinine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium sulfate 作用下， 反应 120.0h， 以41%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(1S)-17-methoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaen-16-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Unique biocatalytic resolution of racemic tetrahydroberberrubine via kinetic glycosylation and enantio-selective sulfation

  摘要：

  在这篇通讯中，我们记录了外消旋四氢小檗碱的简便动力学糖基化解析。我们还证明，通过对第一次糖基化解析的次要产物进行第二次解析，可以提高解析产物的对映体过量。这提供了一个罕见的外消旋体串联动力学解析实例。

  DOI：

  10.1039/c2cc32175k