(4S)-3-[(2S)-2-[(2R,3R,5S,6S)-2-hydroxy-6-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-3,5-dimethyloxan-2-yl]propanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 135396-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-3-[(2S)-2-[(2R,3R,5S,6S)-2-hydroxy-6-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-3,5-dimethyloxan-2-yl]propanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 135396-94-0
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₆
• 分子量: 371.474
• InChiKey: HRYLPJXUCVSOQG-OHLQVRDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S)-2-[(2R,3R,5S,6S)-2-hydroxy-6-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-3,5-dimethyloxan-2-yl]propanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 、 原甲酸三甲酯 在 氯乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到(4S)-3-[(2S)-2-[(2R,3R,5S,6S)-6-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]propanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶菌素家族的合成研究。ferensimycin B的全合成

  摘要：

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为

  DOI：

  10.1021/ja00020a025
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,4-dimethylpent-4-enal 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 3 A molecular sieve 、 thexylborane 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 双氧水 、 草酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (4S)-3-[(2S)-2-[(2R,3R,5S,6S)-2-hydroxy-6-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-3,5-dimethyloxan-2-yl]propanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶菌素家族的合成研究。ferensimycin B的全合成

  摘要：

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为

  DOI：

  10.1021/ja00020a025