(4bS,8aS)-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9-dodecahydrophenanthrene-1,2-diol | 82652-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4bS,8aS)-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9-dodecahydrophenanthrene-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S,4aR,4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-3,4,4a,5,6,7,8a,9-octahydro-1H-phenanthrene-1,2-diol
• CAS: 82652-70-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: IUQYBNYNYMYVJN-CAVMOMJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bS,8aS)-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9-dodecahydrophenanthrene-1,2-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到(3aS,5aS,9aS,11aS)-11a-isopropyl-2,2,6,6,9a-pentamethyl-3a,5,5a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydrophenanthro[2,1-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of cytotoxic taiwaniaquinones A and F

  摘要：

  通过酮醛的分子内醛缩合和异亚丙基缩酮的氧化裂解，首次合成了具有细胞毒性的 (-)-taiwaniaquinone A 和 (-)-taiwaniaquinone F。

  DOI：

  10.1039/c0cc03763j
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,10aS)-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-decahydrophenanthrene 在 吡啶 、 trimethylamine-N-oxide dihydrate 、 四氧化锇 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.17h， 以87%的产率得到(4bS,8aS)-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9-dodecahydrophenanthrene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of cytotoxic taiwaniaquinones A and F

  摘要：

  通过酮醛的分子内醛缩合和异亚丙基缩酮的氧化裂解，首次合成了具有细胞毒性的 (-)-taiwaniaquinone A 和 (-)-taiwaniaquinone F。

  DOI：

  10.1039/c0cc03763j