(2R,4aS,6S,7R,8S,8aR)-8-(benzyloxy)-2-phenyl-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl benzoate | 1021490-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aS,6S,7R,8S,8aR)-8-(benzyloxy)-2-phenyl-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl benzoate
• CAS: 1021490-96-9
• 化学式: C₃₃H₃₀O₆S
• 分子量: 554.664
• InChiKey: NYWCXRWNDVGZQI-XWNVEZQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aS,6S,7R,8S,8aR)-8-(benzyloxy)-2-phenyl-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl benzoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl (2R,3S,4S,5R,6S)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)oxy)-5-(benzoyloxy)-4-(benzyloxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗凝血五糖磺达肝素的全合成

  摘要：

  抗凝五糖磺达肝素是使用改进和优化的合成策略合成的，包括收敛的[3 + 2]偶联方法，正交保护基和各种糖基供体。糖基化的新方法也用于控制立体化学构型和提高糖基化的产率。另外，采用HPLC和NMR方法监测磺达肝素的全合成过程。这项工作在相关文献的基础上为磺达肝素的合成和分析提供了详尽的阐述，并为肝素样低聚糖的合成提供了丰富的信息。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400019
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-1-thio-α-L-idopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,4aS,6S,7R,8S,8aR)-8-(benzyloxy)-2-phenyl-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  抗凝血五糖磺达肝素的全合成

  摘要：

  抗凝五糖磺达肝素是使用改进和优化的合成策略合成的，包括收敛的[3 + 2]偶联方法，正交保护基和各种糖基供体。糖基化的新方法也用于控制立体化学构型和提高糖基化的产率。另外，采用HPLC和NMR方法监测磺达肝素的全合成过程。这项工作在相关文献的基础上为磺达肝素的合成和分析提供了详尽的阐述，并为肝素样低聚糖的合成提供了丰富的信息。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400019

文献信息

• An efficient synthesis of l-idose and l-iduronic acid thioglycosides and their use for the synthesis of heparin oligosaccharides
  作者：János Tatai、Györgyi Osztrovszky、Mária Kajtár-Peredy、Péter Fügedi

  DOI：10.1016/j.carres.2007.12.015

  日期：2008.3

  preparations of thioglycoside derivatives of L-idose and L-iduronic acid are described. The method avoids the tedious chromatographic separations of furanose and pyranose anomeric mixtures, and affords the thioglycosides in a stereoselective manner. The L-idose and L-iduronic acid thioglycosides having combinations of different protecting groups proved to be efficient glycosyl donors in the synthesis of heparin

  描述了L-异糖和L-艾杜糖醛酸的硫代糖苷衍生物的有效制剂。该方法避免了呋喃糖和吡喃糖异头混合物的繁琐色谱分离，并以立体选择性方式提供了硫糖苷。具有不同保护基的组合的L-异糖和L-艾杜糖醛酸硫糖苷被证明是肝素二糖合成中有效的糖基供体。
• Regio- and chemoselective reductive cleavage of 4,6-O-benzylidene-type acetals of hexopyranosides using BH3·THF–TMSOTf
  作者：Katalin Daragics、Péter Fügedi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.194

  日期：2009.6

  cyclic acetals of carbohydrates undergo efficient reductive ring opening using BH3·THF and a catalytic amount of TMSOTf at room temperature. 4,6-O-Benzylidene-hexopyranosides afford the corresponding 4-O-benzyl ethers exclusively, in high yields. Other benzylidene-type acetals, such as naphthylmethylene and 4-methoxybenzylidene acetals are also cleaved with the same reagent. The conversions are highly regio-

  碳水化合物的亚苄基型环状缩醛在室温下使用BH 3 ·THF和催化量的TMSOTf进行有效的还原性开环。4,6- ø -亚苄基- hexopyranosides得到相应的4- ø -苄基醚排他地，以高收率。其他亚苄基型缩醛，例如萘基亚甲基和4-甲氧基亚苄基缩醛也可以用相同的试剂裂解。该转化具有高度的区域选择性和立体选择性，并以优异的产率提供了苄基型醚。
• Design and Synthesis of Neutralizable Fondaparinux
  作者：Liangwei Zhang、Yating Liu、Zhuojia Xu、Tianhui Hao、Peng George Wang、Wei Zhao、Tiehai Li

  DOI：10.1021/jacsau.2c00537

  日期：2022.12.26

  Fondaparinux, a clinically approved anticoagulant pentasaccharide for the treatment of thrombotic diseases, displays better efficacy and biosafety than other heparin-based anticoagulant drugs. However, there is no suitable antidote available for fondaparinux to efficiently manage its potential bleeding risks, thereby precluding its widespread use. Herein, we describe a convergent and stereocontrolled

  磺达肝素是一种临床批准的抗凝五糖，用于治疗血栓性疾病，与其他肝素类抗凝药物相比，具有更好的疗效和生物安全性。然而，磺达肝癸钠尚无合适的解毒剂来有效控制其潜在的出血风险，从而阻碍了其广泛使用。在此，我们描述了一种有效合成氨基戊基功能化五糖的收敛和立体控制方法，该方法进一步用于制备基于磺达肝素的生物素缀合物和簇。生物活性评估表明，基于磺达肝素的生物素缀合物和三聚体的抗凝血活性分别被抗生物素蛋白和鱼精蛋白作为有效解毒剂中和。这项工作表明我们的合成生物素缀合物和三聚体具有开发可中和且安全的抗凝血药物的潜力。