methyl 12,16-epoxy-8,11,13,15-abietatetraen-18-oate | 113626-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 12,16-epoxy-8,11,13,15-abietatetraen-18-oate
• 英文别名: methyl (4R,4aR,11bS)-4,8,11b-trimethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphtho[2,1-f][1]benzofuran-4-carboxylate
• CAS: 113626-90-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: YPNHSRXNULDEGK-HMXCVIKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.5-124 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  422.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12,16-epoxy-8,11,13,15-abietatetraen-18-oate 生成 methyl (15R)-12,16-epoxy-8,11,13-abietatrien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;YOSHINARI, TAKASHI;TSURUTA, KAZUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 7, 2401-2407

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aS,10aR)-7-Acetyl-6-carboxymethoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 12,16-epoxy-8,11,13,15-abietatetraen-18-oate
  参考文献：
  名称：

  Ar-松香三烯-12,16-氧化物及其C-15差向异构体的合成

  摘要：

  为了阐明天然 ar-abietatrien-12,16-oxide 中 C-15 的绝对构型，(15R)-12,16-epoxy-8,11,13-abietatriene (1a) 及其 (15S)-差向异构体(1b) 已合成。(15R)-8,11,13-松香三烯-12,16-二醇用氯甲基甲醚、二环己基-18-冠-6和碳酸钾的混合物处理得到1a作为次要产物和(15R)-12 -甲氧基甲基醚为主要产品。后者进一步转化为1a。(15S)-8,11,13-松香三烯-12,16-二醇的类似处理得到1b。12,16-epoxy-8,11,13,15-abietatetraene、12,16-epoxy-8,11,13,15-abietatetraen-19-oate (5) 和 12,16-epoxy 甲酯的催化氢化-8,11,13,15-abietatetraen-18-oate (7) 得到相应的

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2401