(R)-5-Furan-3-yl-3,5-dihydroxy-2-[2-((1S,2S,8aR)-1,2,5,5-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-pentanoic acid methyl ester | 519155-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-5-Furan-3-yl-3,5-dihydroxy-2-[2-((1S,2S,8aR)-1,2,5,5-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 519155-15-8
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅
• 分子量: 432.601
• InChiKey: LEUIAQJIZLWQSE-FXOQAVIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-Furan-3-yl-3,5-dihydroxy-2-[2-((1S,2S,8aR)-1,2,5,5-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-pentanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-5-Furan-3-yl-3,5-dihydroxy-2-[2-((1S,2S,8aR)-1,2,5,5-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-二十碳五烯内酯F的全合成和立体化学

  摘要：

  [反应：参见文字]使用非对映化学差异的总合成策略组装了最新描述的海洋自然产物cacospongionolide类成员，该策略独立地建立了cacospongionolide F的完整立体化学，并为该磷脂酶A的扩展提供了新的途径。 2）抑制剂的化学型。

  DOI：

  10.1021/ol027438j
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2R,8aR)-1,2,5,5-Tetramethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-methanol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 pyridinium chlorochromate 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.49h， 生成 (R)-5-Furan-3-yl-3,5-dihydroxy-2-[2-((1S,2S,8aR)-1,2,5,5-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-二十碳五烯内酯F的全合成和立体化学

  摘要：

  [反应：参见文字]使用非对映化学差异的总合成策略组装了最新描述的海洋自然产物cacospongionolide类成员，该策略独立地建立了cacospongionolide F的完整立体化学，并为该磷脂酶A的扩展提供了新的途径。 2）抑制剂的化学型。

  DOI：

  10.1021/ol027438j