O-Benzyl-dl-tetrahydrocolumbamine | 27313-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: O-Benzyl-dl-tetrahydrocolumbamine
• 英文别名: O-Benzyl-isocorypalmatin；2-benzyloxy-3,9,10-trimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinoline；3,9,10-trimethoxy-2-phenylmethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline
• CAS: 27313-90-2
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₄
• 分子量: 431.532
• InChiKey: HNPHBTZGGSZSBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Benzyl-dl-tetrahydrocolumbamine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.012 g的产率得到isocorypalmine
  参考文献：
  名称：

  向9、10-氧化的四氢小pro碱和8-氧代小ber碱生物碱的发散途径：（+/-）-异紫丁香碱和氧巴马汀的合成。

  摘要：

  描述了一种新的路线，该路线与9,10-氧化的四氢小pro碱和8-氧代小ber碱的合成密切相关。该路线的特征在于使用由丙二酸二甲酯在正丁基锂存在下与芳基卤化物反应生成的二酯（14）。在随后的步骤中制备的酰胺17是通用的前体，用于使用标准的高产率反应合成四氢小ber碱和8-氧小ber碱支架。以这种方式，分别以23％和22％的收率合成了（+/-）-异胭脂红和羟帕马汀。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.004
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-10-hydroxy-3,9-dimethoxy-5,6,13,13a-tetrahydro-8H-isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-8-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 O-Benzyl-dl-tetrahydrocolumbamine
  参考文献：
  名称：

  向9、10-氧化的四氢小pro碱和8-氧代小ber碱生物碱的发散途径：（+/-）-异紫丁香碱和氧巴马汀的合成。

  摘要：

  描述了一种新的路线，该路线与9,10-氧化的四氢小pro碱和8-氧代小ber碱的合成密切相关。该路线的特征在于使用由丙二酸二甲酯在正丁基锂存在下与芳基卤化物反应生成的二酯（14）。在随后的步骤中制备的酰胺17是通用的前体，用于使用标准的高产率反应合成四氢小ber碱和8-氧小ber碱支架。以这种方式，分别以23％和22％的收率合成了（+/-）-异胭脂红和羟帕马汀。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.004