(20R)-20,25-epoxy-dammaran-3,6,12-trione | 66007-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20R)-20,25-epoxy-dammaran-3,6,12-trione
• 英文别名: Panaxatrion；(5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2R)-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-1,2,5,7,9,11,13,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,6,12-trione
• CAS: 66007-90-7
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: OCHFCLLFHZJODH-RLOJCOAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-20,25-epoxy-dammaran-3,6,12-trione 在 lithium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71.4%的产率得到(1R,2R,8R,11R,12R,15S,16R)-2,7,7,11,12-pentamethyl-15-[(2R)-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-6-oxatetracyclo[9.7.0.02,8.012,16]octadecane-5,9,17-trione
  参考文献：
  名称：

  人参三醇衍生物作为Na +，K + -ATPase抑制剂的合成与评价

  摘要：

  人参三醇是一种三萜烯，具有类似于强心苷的类固醇样结构，被认为与强心苷具有相同的生物活性，并且可能是潜在的Na +，K + -ATPase抑制剂。本文合成了一系列人参三醇衍生物，并对其Na +，K + -ATPase抑制活性进行了评估。生物学测试的结果表明，与人参三醇相比，超过一半的合成衍生物具有更高的抑制活性。在这些化合物中，13a与3，4- seco骨架显示出最有效的抑制活性，与标准药物地高辛相同。为了了解活性最高的化合物的结合方式，进行了13a与Na +，K + -ATPase的分子对接研究。因此，13a可以作为开发新型Na +，K + -ATPase抑制剂的新的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.027
• 作为产物：
  描述：

  panaxatriol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以26.6%的产率得到(20R)-20,25-epoxy-dammaran-3,6,12-trione
  参考文献：
  名称：

  人参三醇衍生物作为Na +，K + -ATPase抑制剂的合成与评价

  摘要：

  人参三醇是一种三萜烯，具有类似于强心苷的类固醇样结构，被认为与强心苷具有相同的生物活性，并且可能是潜在的Na +，K + -ATPase抑制剂。本文合成了一系列人参三醇衍生物，并对其Na +，K + -ATPase抑制活性进行了评估。生物学测试的结果表明，与人参三醇相比，超过一半的合成衍生物具有更高的抑制活性。在这些化合物中，13a与3，4- seco骨架显示出最有效的抑制活性，与标准药物地高辛相同。为了了解活性最高的化合物的结合方式，进行了13a与Na +，K + -ATPase的分子对接研究。因此，13a可以作为开发新型Na +，K + -ATPase抑制剂的新的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.027

文献信息

• Synthesis of dammarane-type triterpene derivatives and their ability to inhibit HIV and HCV proteases
  作者：Ying Wei、Chao-Mei Ma、Masao Hattori

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.019

  日期：2009.4

  We synthesized dammarane-type triterpene derivatives and evaluated their ability to inhibit HIV-1 and HCV proteases to understand their structure-activity relationships. All of the mono- and di-succinyl derivatives (5a-5f) were powerful inhibitors of HIV-1 protease (IC50 < 10 mu M). However, only di-succinyl (5e) and 2,3-seco-2,3-dioic acid (3b) derivatives similarly inhibited HCV protease (IC50 < 10 mu M). A-nor dammarane- type triterpenes (4a and 4b, IC50 10.0 and 29.9 mu M, respectively) inhibited HIV-1 protease moderately or strongly, but were inactive against HCV protease. All compounds that powerfully inhibited HIV-1 or HCV protease did not appreciably inhibit the general human proteases, renin and trypsin (IC50 > 1000 mu M). These findings indicated that the mono-succinyl dammarane type derivatives (5a-5d) selectively inhibited HIV-1 protease and that the di-succinyl (5e, 5f) as well as 2,3-seco-2,3-dioic acid (3b) derivatives preferably inhibited both viral proteases. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and evaluation of panaxatriol derivatives as Na+, K+-ATPase inhibitors
  作者：Qiong Wu、Peng Chen、Guangzhong Tu、Meng Li、Bowen Pan、Yan Guo、Jinbi Zhai、Hongzheng Fu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.027

  日期：2018.9

  a steroid-like structure similar to cardiac glycosides, was presumed to share the same bioactivity with cardiac glycosides, and may be a potential Na+, K+-ATPase inhibitor. In this paper, a series of panaxatriol derivatives were synthesized and evaluated for Na+, K+-ATPase inhibitory activities. The results of biological tests showed that more than half of the synthesized derivatives presented increased

  人参三醇是一种三萜烯，具有类似于强心苷的类固醇样结构，被认为与强心苷具有相同的生物活性，并且可能是潜在的Na +，K + -ATPase抑制剂。本文合成了一系列人参三醇衍生物，并对其Na +，K + -ATPase抑制活性进行了评估。生物学测试的结果表明，与人参三醇相比，超过一半的合成衍生物具有更高的抑制活性。在这些化合物中，13a与3，4- seco骨架显示出最有效的抑制活性，与标准药物地高辛相同。为了了解活性最高的化合物的结合方式，进行了13a与Na +，K + -ATPase的分子对接研究。因此，13a可以作为开发新型Na +，K + -ATPase抑制剂的新的先导化合物。