3-溴喹啉-6-羧酸 | 205114-14-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-溴喹啉-6-羧酸
• 英文名称: 3-bromoquinoline-6-carboxylic acid
• CAS: 205114-14-3
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂
• 分子量: 252.067
• InChiKey: DKBPYVBSEJLPIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.732±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴喹啉-6-羧酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77 %的产率得到(3-bromoquinolin-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  发现 D6808，一种高选择性和有效的大环 c-Met 抑制剂，用于治疗携带 MET 基因改变的胃癌

  摘要：

  MET改变已被验证为 NSCLC 和胃癌的驱动因素。c-Met 抑制剂 capmatinib、tepotinib 和 savolitinib 仅被批准用于治疗携带外显子 14 跳跃突变 MET 的 NSCLC。我们使用分子杂交结合大环化策略进行结构优化，获得了一系列 2-(2-(quinolin-6-yl)ethyl)pyridazin-3(2 H )-one 衍生物作为新的 c-Met 抑制剂。其中一种大环化合物 D6808 有效抑制 c-Met 激酶和MET扩增的 Hs746T 胃癌细胞，IC 50值分别为 2.9 和 0.7 nM。它还用 IC 强烈抑制具有抗性相关突变 (F1200L/M1250T/H1094Y/F1200I/L1195V) 的 Ba/F3-Tpr-Met 细胞50 个值分别为 4.2、3.2、1.0、39.0 和 33.4 nM。此外，D6808 在针对 373

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00981
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-6-羧酸 在 吡啶 、 溴 作用下， 生成 3-溴喹啉-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了作为血浆激肽酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物和组合物。

  公开号：

  US20190284182A1

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DES VIRUS FLAVIVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013185103A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是Formula I的化合物及其药用可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染，特别是丙型肝炎感染，是有用的。
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20170190737A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是公式I的化合物： 及其药用可接受的盐和酯。这些化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染特别是有用的，尤其是丙型肝炎感染。
• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102311A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Bridged compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. wherein R 2 , R 3 R 4 , R 5 and R 6 are defined herein.

  桥接化合物，其结构式为(I)和(II)，包含它们的药物组合物，制造它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、障碍和状况的方法，如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、难治性抑郁、焦虑性抑郁、双相情感障碍）、癌症和眼科疾病相关的方法。 其中R2、R3、R4、R5和R6的定义如下。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MTOR
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011090935A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention provides Pyrazolopyrimidine Compounds of Formula (I): (I) wherein L, T, Z, U, V, W, R3, R6, R7, R8, and m are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts of such Pyrazolopyrimidine Compounds. The Pyrazolopyrimidine Compounds are useful in the treatment of cancer and other diseases or disorders wherein mTOR is deregulated.

  本发明提供了式(I)的吡唑吡咯嘧啶化合物：其中L、T、Z、U、V、W、R3、R6、R7、R8和m如本文所定义，并且提供了这些吡唑吡咯嘧啶化合物的药用可接受的盐。这些吡唑吡咯嘧啶化合物在治疗癌症和其他疾病或紊乱中mTOR被破坏时是有用的。
• Synthesis of Linker Isomers of Quinolin-6-yloxyacetamide Fungicides through Newman–Kwart Rearrangement
  作者：Clemens Lamberth、Fiona Kessabi、Laura Quaranta、Renaud Beaudegnies

  DOI：10.1055/s-0035-1561564

  日期：——

  Novel quinolin-6-ylthioacetamides and quinolin-6-ylpropanamides have been prepared. They are linker isomers of quinolin-6-yloxyacetamide fungicides in which the oxygen atom of the O,S-acetal in the original lead structures has been replaced by either a sulfur atom or a methylene bridge. The Newman–Kwart rearrangement proved to be highly useful for the concise synthesis of the quinolin-6-ylthioacetamides

  已经制备了新型喹啉-6-基硫代乙酰胺和喹啉-6-基丙酰胺。它们是 quinolin-6-yloxyacetamide 杀真菌剂的连接异构体，其中原始先导结构中 O,S-缩醛的氧原子已被硫原子或亚甲基桥取代。Newman-Kwart 重排被证明对于从可用的喹啉醇结构单元简明合成喹啉-6-基硫代乙酰胺非常有用。