(-)-(1'R,2'R,3'R,5'S)-(2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl) 6-O-acetyl-2-benzamido-2,3,4-trideoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside | 1353020-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1'R,2'R,3'R,5'S)-(2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl) 6-O-acetyl-2-benzamido-2,3,4-trideoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,6S)-3-benzamido-2-[[(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]oxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl acetate
• CAS: 1353020-69-5
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₅
• 分子量: 427.541
• InChiKey: UFLBWTTWTBKCAP-MDBBKRPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-异松蒎醇 、 (-)-(3aR,5S,7aR)-(2-phenyl-5,7a-dihydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-5-yl)methyl acetate 在 氢溴酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以38%的产率得到(-)-(1'R,2'R,3'R,5'S)-(2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl) 6-O-acetyl-2-benzamido-2,3,4-trideoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glucosaminides proceeding from levoglycosenone

  摘要：

  The possibility was studied of using levoglycosenone in the synthesis of N-(glucosen-2-yl) aminides. New glucosaminides were obtained containing the residues of L-a, isopinocampheol, borneol,, and (-)-(1S,2R,3S,7S,8R)-4,4-dimethyl-3-nitro-9,11-dioxatricyclo[6.2.1.0(2,6)]-undec-5-en-7-ol.

  DOI：

  10.1134/s1070428011110182