4-Iodocubane-1-carbonyl chloride | 119045-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-Iodocubane-1-carbonyl chloride
• CAS: 119045-21-5
• 化学式: C₉H₆ClIO
• 分子量: 292.504
• InChiKey: WWGSVUVDKIEPKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Iodocubane-1-carbonyl chloride 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71.5%的产率得到4-iodo-1-cubanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Moriarty, R. M.; Khosrowshahi, J. S.; Awasthi, A. K., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 11, p. 1179 - 1186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-iodocubane-1-carboxylate 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-Iodocubane-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N- {2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -N-（吡啶-2-基）环己烷甲酰胺的桥头碘化类似物的设计，合成，放射标记以及体外和体内评价（WAY-100635）作为5-HT 1A受体的潜在SPECT配体

  摘要：

  在这里，我们描述与1（WAY-100635）相关的5-HT 1A受体配体的设计，合成和药理学特征。在环己基部分1和其O形脱甲基类似物3是由桥头碘化桥接稠环替代：金刚烷基，cubyl，双环[2.2.2]辛基，或二环[2.2.1]庚基。在体外，所有类似物均对5-HT 1A受体表现出（亚）纳摩尔亲和力。化合物6b和7b似乎对该受体具有比其他相关受体更高的选择性，并且可以很容易地用放射性碘123碘化。在人肝细胞中，[ 123 I] 6b表现出较低的酰胺水解倾向和稳定的碳碘键。[ 123 I] 6b和[ 123 I] 7b在大鼠中的生物分布表明，碳碘键在体内也很稳定。不幸的是，两种放射性配体的脑摄取和特异性均显着低于母体分子1。总之，设计的示踪剂不适用于SPECT成像。

  DOI：

  10.1021/jm1009956

文献信息

• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of alkynylcyclooctatetraenes and alkynylcubanes
  作者：Philip E. Eaton、Daniel Stossel

  DOI：10.1021/jo00017a028

  日期：1991.8

  The couplings of a variety of iodocubanes with terminal acetylenes in refluxing NEt3 in the presence of Cu(I) and Pd(0) were examined. The products, isolated in about 50% yield, were not alkynylcubanes but were instead the first examples of alkynyl-1,3,5,7-cyclooctatetraenes. The first examples of alkynylcubanes (cubylacetylenes) were themselves synthesized in modest yield by Negishi's procedure from alkyl cubyl ketones. Cubylacetylenes were shown to be stable under Heck-like coupling conditions and potentially useful thereby for the introduction of the cubylacetylene moiety into complex systems.
• WO2006/83983
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——