2-[(1R,2S,6R)-1,2-dimethyl-6-(1-methylvinyl)-3-oxocyclohexyl]ethyl acetate | 197232-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1R,2S,6R)-1,2-dimethyl-6-(1-methylvinyl)-3-oxocyclohexyl]ethyl acetate
• 英文别名: 2-[(1R,2S,6R)-1,2-dimethyl-3-oxo-6-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]ethyl acetate
• CAS: 197232-95-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: GGYSMLYTVIFFTO-KYOSRNDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,2S,6R)-1,2-dimethyl-6-(1-methylvinyl)-3-oxocyclohexyl]ethyl acetate 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到2-[(1R,2S,3R,6R)-3-hydroxy-1,2-dimethyl-6-(1-methylvinyl)cyclohexyl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  聚丙咯烷二萜的合成的新入口。第一种对映选择性合成7-氧代-长叶酸和甲基利福那酯

  摘要：

  使用易于从（+）-nopinone（3）获得的（1 S，5 S）-（-）-马洛酮（8b）作为手性来源，我们建立了制备三种关键中间体的通用方法，合成新反式-环烷烷的共轭烯酮9和10，新-顺式-环丙烷烷的共轭烯酮为11。从化合物10开始，（-）-（5 R，8 S，9 S，10 R）-7-oxo-cleroda-3,13 E的第一对映选择性合成获得了作为其甲酯（48）的-dien-15-Oic酸（7-氧代-Kolavenic酸）（1）和多角体酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00821-3
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,2R,3R,5S)-4-hydroxy-2,3,6,6-tetramethylbicyclo[3.1.1]hept-2-yl]ethyl acetate 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 zinc diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-[(1R,2S,6R)-1,2-dimethyl-6-(1-methylvinyl)-3-oxocyclohexyl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the key intermediate for the enantioselective synthesis of clerodane natural products

  摘要：

  Stereocontrolled synthesis of (+)-trans-decalone 7 (R = CH=CH2) from (-)-verbenone (5), readily obtainable from (+)-nopinone (2), is described. The compound 7 possesses four correctly arranged chiral centers, C(5)-C(10)-C(9)-C(8), necessary for the enantioselective synthesis of neo-trans-clerodanes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01614-6

文献信息

• Enantioselective syntheses of (−)-7-oxo-kolavenic acid and (−)-methyl solidagonate from (−)-verbenone
  作者：Michiharu Kato、Hiroshi Kosugi、Tsuyoshi Ichiyanagi、Takao Suzuki、Ariko Kodaira、Peter Drechsel、Hisahiro Hagiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01030-8

  日期：1999.7

  The first enantioselective synthesis of the title neo-trans-clerodanes 3 and 4b from (-)-verbenone 5 has been accomplished using the ene reaction and stereoselective conjugate addition reaction to the enone 13 as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.