2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-[6-amino-2-[4-(cyclohexen-1-yl)triazol-1-yl]purin-9-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxysulfonylcarbamoyl]phenolate;triethylazanium | 1092941-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-[6-amino-2-[4-(cyclohexen-1-yl)triazol-1-yl]purin-9-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxysulfonylcarbamoyl]phenolate;triethylazanium
• CAS: 1092941-18-8
• 化学式: C₆H₁₅N*C₂₅H₂₇N₉O₈S
• 分子量: 714.803
• InChiKey: UUPUCLHXSXKMFB-HPLROQDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-[6-amino-2-[4-(cyclohexen-1-yl)triazol-1-yl]purin-9-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxysulfonylcarbamoyl]phenolate;triethylazanium 在 Dowex 50WX₂-Na(+) 作用下， 以15.4 mg的产率得到2-(4-cyclohex-1-enyl-1,2,3-triazol-1-yl)-5'-O-[N-(2-hydroxybenzoyl)sulfamoyl]adenosine sodium
  参考文献：
  名称：

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷的2-三唑取代类似物抑制铁载体生物合成：对结核分枝杆菌有效的抗菌核苷。

  摘要：

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷 (Sal-AMS) 的系统系列 2-三唑衍生物的合成、生化和生物学评价被描述为参与的芳酸腺苷酸化酶 (AAAE) 的抑制剂在结核分枝杆菌的铁载体生物合成中。构效关系揭示了在三唑部分的 4 位具有显着的耐受各种取代基的能力，并且大多数化合物具有亚纳摩尔的表观抑制常数。然而，体外效力并不总是转化为抗结核分枝杆菌的全细胞生物活性，这表明内在抗性在观察到的活性中起重要作用。此外，

  DOI：

  10.1021/jm8008037
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 2-azido-5'-O-[N-(2-hydroxybenzoyl)sulfamoyl]adenosine triethylammonium 在 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-[6-amino-2-[4-(cyclohexen-1-yl)triazol-1-yl]purin-9-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxysulfonylcarbamoyl]phenolate;triethylazanium
  参考文献：
  名称：

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷的2-三唑取代类似物抑制铁载体生物合成：对结核分枝杆菌有效的抗菌核苷。

  摘要：

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷 (Sal-AMS) 的系统系列 2-三唑衍生物的合成、生化和生物学评价被描述为参与的芳酸腺苷酸化酶 (AAAE) 的抑制剂在结核分枝杆菌的铁载体生物合成中。构效关系揭示了在三唑部分的 4 位具有显着的耐受各种取代基的能力，并且大多数化合物具有亚纳摩尔的表观抑制常数。然而，体外效力并不总是转化为抗结核分枝杆菌的全细胞生物活性，这表明内在抗性在观察到的活性中起重要作用。此外，

  DOI：

  10.1021/jm8008037

文献信息

• Inhibition of Siderophore Biosynthesis by 2-Triazole Substituted Analogues of 5′-<i>O</i>-[<i>N</i>-(Salicyl)sulfamoyl]adenosine: Antibacterial Nucleosides Effective against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Amol Gupte、Helena I. Boshoff、Daniel J. Wilson、João Neres、Nicholas P. Labello、Ravindranadh V. Somu、Chengguo Xing、Clifton E. Barry、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/jm8008037

  日期：2008.12.11

  The synthesis, biochemical, and biological evaluation of a systematic series of 2-triazole derivatives of 5'-O-[N-(salicyl)sulfamoyl]adenosine (Sal-AMS) are described as inhibitors of aryl acid adenylating enzymes (AAAE) involved in siderophore biosynthesis by Mycobacterium tuberculosis. Structure-activity relationships revealed a remarkable ability to tolerate a wide range of substituents at the 4-position

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷 (Sal-AMS) 的系统系列 2-三唑衍生物的合成、生化和生物学评价被描述为参与的芳酸腺苷酸化酶 (AAAE) 的抑制剂在结核分枝杆菌的铁载体生物合成中。构效关系揭示了在三唑部分的 4 位具有显着的耐受各种取代基的能力，并且大多数化合物具有亚纳摩尔的表观抑制常数。然而，体外效力并不总是转化为抗结核分枝杆菌的全细胞生物活性，这表明内在抗性在观察到的活性中起重要作用。此外，