4-(((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyloxy)methyl)-1-(β-D-arabinofuranosyl)-1,2,3-triazole | 1097190-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyloxy)methyl)-1-(β-D-arabinofuranosyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[4-[[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoxy]methyl]triazol-1-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 1097190-27-6
• 化学式: C₂₃H₃₇N₃O₅
• 分子量: 435.564
• InChiKey: LWLGIBDQAJYJPT-MBVJDXMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyloxy)methyl)-1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-1,2,3-triazole 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到4-(((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyloxy)methyl)-1-(β-D-arabinofuranosyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯糖基三唑作为分枝杆菌细胞壁生物合成的潜在抑制剂的合成。

  摘要：

  合成了一系列具有不同疏水基团的阿拉伯糖基三唑，作为癸癸醇磷酸阿拉伯糖（DPA）的假定模拟物，作为分枝杆菌细胞壁生物合成的潜在抑制剂。针对牛分枝杆菌BCG的生物学测试表明，分枝杆菌活性低至中度，强烈依赖疏水性侧链的身份。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.082

文献信息

• Synthesis of Arabino glycosyl triazoles as potential inhibitors of mycobacterial cell wall biosynthesis
  作者：Brendan L. Wilkinson、Hilary Long、Edith Sim、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.082

  日期：2008.12

  A series of arabino glycosyl triazoles with varying hydrophobic groups were synthesised as putative mimics of decaprenolphosphoarabinose (DPA) as potential inhibitors of mycobacterial cell wall biosynthesis. Biological testing against Mycobacterium bovis BCG revealed low to moderate anti-mycobacterial activity, with strong dependence on the identity of the hydrophobic side chain.

  合成了一系列具有不同疏水基团的阿拉伯糖基三唑，作为癸癸醇磷酸阿拉伯糖（DPA）的假定模拟物，作为分枝杆菌细胞壁生物合成的潜在抑制剂。针对牛分枝杆菌BCG的生物学测试表明，分枝杆菌活性低至中度，强烈依赖疏水性侧链的身份。