(Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-(4-Hydroxymethyl-benzenesulfonylamino)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid methyl ester | 557792-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-(4-Hydroxymethyl-benzenesulfonylamino)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid methyl ester
• CAS: 557792-49-1
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅S
• 分子量: 421.558
• InChiKey: LRYBWGDRKYJTSB-PCSHOKFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-(4-Hydroxymethyl-benzenesulfonylamino)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid methyl ester 在 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-7-{(1S,2R,3R,4R)-3-[4-((Z)-Styryl)-benzenesulfonylamino]-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl}-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。1.双环[2.2.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂被合成为具有磺酰胺基团的双环[2.2.1]庚烷环系的潜在新型抗过敏药。它们中的一些在放射性配体结合和cAMP形成分析中显示PGD（2）受体的强效拮抗作用，IC（50）值低于50 nM，而TXA（2）和PGI（2）受体的拮抗作用小得多。这些有效的PGD（2）受体拮抗剂经口服给予后，可显着抑制各种变应性炎症反应，例如变应性鼻炎，结膜炎和哮喘模型中血管通透性的增加。最初在我们实验室中合成的PGD（2）受体拮抗剂的优异药理学特征具有潜在的重大临床意义。

  DOI：

  10.1021/jm020517g
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯磺酰)苯甲酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-(4-Hydroxymethyl-benzenesulfonylamino)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。1.双环[2.2.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂被合成为具有磺酰胺基团的双环[2.2.1]庚烷环系的潜在新型抗过敏药。它们中的一些在放射性配体结合和cAMP形成分析中显示PGD（2）受体的强效拮抗作用，IC（50）值低于50 nM，而TXA（2）和PGI（2）受体的拮抗作用小得多。这些有效的PGD（2）受体拮抗剂经口服给予后，可显着抑制各种变应性炎症反应，例如变应性鼻炎，结膜炎和哮喘模型中血管通透性的增加。最初在我们实验室中合成的PGD（2）受体拮抗剂的优异药理学特征具有潜在的重大临床意义。

  DOI：

  10.1021/jm020517g