2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine N1-oxide | 1332324-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine N1-oxide
• CAS: 1332324-82-9
• 化学式: C₂₈H₅₅N₅O₅Si₃
• 分子量: 626.032
• InChiKey: MOBMZSNCSOSSPH-PTGPVQHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  120.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine N1-oxide 在 联硼酸频那醇酯 、 乙二胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到O^2'_,O3'_,O5'-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-adenosine
  参考文献：
  名称：

  用二硼试剂还原胺 N-氧化物

  摘要：

  通过使用二硼试剂，主要是双(频哪醇)-和在某些情况下双(儿茶酚)二硼[(pinB) 2和(catB) 2，可以轻松还原烷基氨基-、苯胺基-和吡啶基-N-氧化物， 分别]。在合适的温度下，在合适的溶剂中简单地混合胺N-氧化物和二硼试剂时，还原发生。烷基氨基-和苯胺基-N-氧化物发生极快的还原，而吡啶基-N-氧化物还原较慢。该反应耐受多种官能团，如羟基、硫醇和氰基，以及卤素。值得注意的是，敏感的核苷N-氧化物也被有效地减少。烷基氨基-和吡啶基-N-氧化物被还原的不同速率已用于逐步还原( S )-(-)-尼古丁的N , N'-二氧化物。由于观察到(pinB) 2不受氧化胺中水合水的影响，因此评估了使用水作为溶剂的可行性。这些反应也进行得非常好，产生了高产率。与与 (pinB) 2的反应相反，三乙基硼烷还原烷基氨基-N-氧化物，但吡啶N-氧化物即使在升高的温度下也没有进行有效的还原。最后，通过1 H

  DOI：

  10.1021/jo201192c
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 sodium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine N1-oxide
  参考文献：
  名称：

  在 [2-19F， 2-13C] 腺苷和 ATP 类似物中增强的 TROSY 效应有助于溶液中非常大的生物 RNA 的 NMR 波谱分析

  摘要：

  2-19F-2-13 C 腺苷—NMR 可触及的大 RNA。介绍了 2 位腺苷的芳香族 19 F-13C 同位素标记方案。TROSY 特性优于以前的 CF 嘧啶标记方案，并允许通过溶液 NMR 波谱对 61-124 nt 20-40 kD RNA 进行动力学、结构和相互作用表征。

  DOI：

  10.1002/anie.202316273