(3S,5S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethylidene]-10-methyl-6-methyleneundecan-9-en-7-yne-1,3-diol | 1176003-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,5S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethylidene]-10-methyl-6-methyleneundecan-9-en-7-yne-1,3-diol
• 英文别名: (2E,3S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylidene]-10-methyl-6-methylideneundec-9-en-7-yne-1,3-diol
• CAS: 1176003-97-6
• 化学式: C₂₇H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 494.863
• InChiKey: PXNUHLZFIBBVNF-USTGYYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethylidene]-10-methyl-6-methyleneundecan-9-en-7-yne-1,3-diol 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(3S,5S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethylidene]-10-methyl-6-methyleneundecan-9-en-7-yne-1,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Caulerpenynol 的全合成研究，绿海藻Caulerpa taxfolia 的一种有毒倍半萜

  摘要：

  抗菌剂和细胞毒性剂 (-)-caulerpenynol (2) 的第一个非对映选择性合成是通过相对较少的步骤从市售的 (S)-苹果酸中实现的。该合成的亮点包括敏感的 α-羟基酮部分的非外消旋化以及为关键的最后去保护步骤正确选择保护基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900101
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methyl-4-methylenenon-7-en-5-ynal 、 (E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(tributylstannyl)but-2-en-1-ol 在 methyllithium lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,5S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethylidene]-10-methyl-6-methyleneundecan-9-en-7-yne-1,3-diol 、 (3R,5S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethylidene]-10-methyl-6-methyleneundecan-9-en-7-yne-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Caulerpenynol 的全合成研究，绿海藻Caulerpa taxfolia 的一种有毒倍半萜

  摘要：

  抗菌剂和细胞毒性剂 (-)-caulerpenynol (2) 的第一个非对映选择性合成是通过相对较少的步骤从市售的 (S)-苹果酸中实现的。该合成的亮点包括敏感的 α-羟基酮部分的非外消旋化以及为关键的最后去保护步骤正确选择保护基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900101

文献信息

• Studies towards the Total Synthesis of (-)-Caulerpenynol, a Toxic Sesquiterpenoid of the Green Seaweed<i>Caulerpa taxifolia</i>
  作者：Laurent Commeiras、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1002/ejoc.200900101

  日期：2009.6

  The first diastereoselective synthesis of the antimicrobial and cytotoxic agent (–)-caulerpenynol (2) was achieved in relatively few steps from commercially available (S)-malic acid. Highlights of this synthesis include the nonracemization of the sensitive α-hydroxy ketone moiety and the proper choice of the protecting groups for critical last deprotection step. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  抗菌剂和细胞毒性剂 (-)-caulerpenynol (2) 的第一个非对映选择性合成是通过相对较少的步骤从市售的 (S)-苹果酸中实现的。该合成的亮点包括敏感的 α-羟基酮部分的非外消旋化以及为关键的最后去保护步骤正确选择保护基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)