| 1401085-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1401085-76-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: MMMBYNLPFHRGNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (3aR,4S,7aR)-3a-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,4,5,7a-hexahydroinden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  环烯酮的分子内 Diels-Alder 反应：High EndoSelectivity 到 TransJunctions 的转化

  摘要：

  描述了环丁烯酮和更大的环烯酮的分子内 Diels-Alder 反应。从路易斯酸催化获得的高水平内加成转化为三环加合物断裂后的反式茚连接。

  DOI：

  10.1021/ja307708q
• 作为产物：
  描述：

  hepta-4,6-dienol 在 咪唑 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环烯酮的分子内 Diels-Alder 反应：High EndoSelectivity 到 TransJunctions 的转化

  摘要：

  描述了环丁烯酮和更大的环烯酮的分子内 Diels-Alder 反应。从路易斯酸催化获得的高水平内加成转化为三环加合物断裂后的反式茚连接。

  DOI：

  10.1021/ja307708q

文献信息

• Halocycloalkenones as Diels–Alder Dienophiles. Applications to Generating Useful Structural Patterns
  作者：Audrey G. Ross、Steven D. Townsend、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo302230m

  日期：2013.1.4

  are demonstrated to function as potent dienophiles in inter- and intramolecular Diels–Alder cycloadditions. We have found 2-brominated cycloalkenone dienophiles to be both highly endo selective and significantly more reactive than their nonhalogenated parent compounds. A method for the facile conversion of brominated cyclobutanone DA adducts to synthetically useful cyclopropyl functional handles is described

  已证明卤代环烯酮在分子间和分子内 Diels-Alder 环加成反应中作为有效的亲二烯体发挥作用。我们发现 2-溴化环烯酮亲二烯体与它们的非卤化母体化合物相比具有高度的内选择性和显着更高的反应性。描述了一种将溴化环丁酮 DA 加合物轻松转化为合成有用的环丙基功能手柄的方法。