3,7-bis(dimethylamino)-5,5-dimethyldibenzo[b,e]silin-10(5H)-one | 1290536-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,7-bis(dimethylamino)-5,5-dimethyldibenzo[b,e]silin-10(5H)-one
• 英文别名: 3,7-bis(N,N-dimethylamino)-5,5-dimethyldibenzo[b,e]silin-10(5H)-one；3,7-Bis(dimethylamino)-5,5-dimethyldibenzo[b,e]silin-10(5H)-one；3,7-bis(dimethylamino)-5,5-dimethylbenzo[b][1]benzosilin-10-one
• CAS: 1290536-55-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂OSi
• 分子量: 324.498
• InChiKey: CBFJDPFQQWMBND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-bis(dimethylamino)-5,5-dimethyldibenzo[b,e]silin-10(5H)-one 在 sodium hypochlorite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOVEL NON-FLUORESCENT RHODAMINES

  摘要：

  一种新型的非荧光罗丹明染料形成了扭曲的分子内电荷转移态。在四甲基罗丹明的黄色素环上的二甲胺基团的邻位引入了引起立体位阻的取代基，四甲基罗丹明是一种表现出强荧光的通用罗丹明，在基态中赋予了一定程度的扭曲。因此，在激发态中促进了扭曲的分子内电荷转移态的形成，并表现出非荧光性。

  公开号：

  US20210087160A1
• 作为产物：
  描述：

  双[4-(二甲氨基)苯基]甲烷 在 potassium permanganate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,7-bis(dimethylamino)-5,5-dimethyldibenzo[b,e]silin-10(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Zn²+比率荧光探针、制备及应用

  摘要：

  本发明提供了一种Zn2+比率荧光探针、制备及应用，结构式如下：。Zn2+比率荧光探针的制备方法，步骤如下：在0℃、氮气环境中，将硅吡啰红酮溶于CH3CN中，搅拌10min后滴加三氟甲烷磺酸酐，搅拌反应10min加入N,N,‑二（2‑吡啶甲基）乙二胺，混合物室温搅拌过夜，减压去除溶剂、柱色谱分离得荧光探针。本发明利用水解原理实现比率检测，且属于非可逆的反应，可以定量检测锌离子。

  公开号：

  CN112574246A

文献信息

• A new approach to silicon rhodamines by Suzuki–Miyaura coupling – scope and limitations
  作者：Thines Kanagasundaram、Antje Timmermann、Carsten S Kramer、Klaus Kopka

  DOI：10.3762/bjoc.15.250

  日期：——

  Background: Silicon rhodamines are of particular interest because of their advantageous dye properties (fluorescence- and biostability, quantum efficiency, tolerance to photobleaching). Therefore, silicon rhodamines find frequent application in STED (stimulated emission depletion) microscopy, as sensor molecules for, e.g., ions and as fluorophores for the optical imaging of tumors. Different strategies were already employed for their synthesis. Because of just three known literature examples in which Suzuki–Miyaura cross couplings gave access to silicon rhodamines in poor to moderate yields, we wanted to improve these first valuable experimental results.

  Results: The preparation of the xanthene triflate was enhanced and several boron sources were screened to find the optimal coupling partner. After optimization of the palladium catalyst, different substituted boroxines were assessed to explore the scope of the Pd-catalyzed cross-coupling reaction.

  Conclusions: A number of silicon rhodamines were synthesized under the optimized conditions in up to 91% yield without the necessity of HPLC purification. Moreover, silicon rhodamines functionalized with free acid moieties are directly accessible in contrast to previously described methods.

  背景：硅罗丹明因其有利的染料特性（荧光和生物稳定性、量子效率、对光漂白的耐受性）而特别受到关注。因此，硅罗丹明常用于STED（受激发射耗尽）显微镜，作为例如离子和肿瘤光学成像的荧光团的传感器分子。已经采用了不同的策略来合成它们。因为在仅有的三个已知文献实例中，铃木-宫浦交叉偶联以较差到中等产率得到了硅罗丹明，我们想要改进这些初步有价值的实验结果。 结果：提高了xanthene triflate的制备，并筛选了多种硼源以找到最佳的偶联伴侣。在优化了钯催化剂之后，评估了不同的取代硼氧烷来探索钯催化的交叉偶联反应的范围。 结论：在优化的条件下合成了多种硅罗丹明，产率高达91%，无需HPLC纯化。此外，与先前描述的方法相比，带有自由酸基团的功能化硅罗丹明可以直接获得。
• Rhenium and technetium-complexed silicon rhodamines as near-infrared imaging probes for bimodal SPECT- and optical imaging
  作者：Thines Kanagasundaram、Carsten S. Kramer、Eszter Boros、Klaus Kopka

  DOI：10.1039/d0dt01084g

  日期：——

  Fluorescent Si-rhodamines were modified to enable complexation with the Re(I)- and 99mTc(I)-tricarbonyl core. The corresponding complexes exhibit suitable properties as bimodal imaging probes for SPECT- and optical imaging in vitro. Importantly, the novel in- aqueous-solution-stable, functionalized Si-rhodamines retain favourable optical properties after complexation (QY = 0.09, λabs = 654 nm, λem

  荧光 Si-rhodamines 被修饰以能够与 Re( I )-和99m Tc( I )-三羰基核络合。相应的配合物表现出适合作为双峰成像探针用于 SPECT 和体外光学成像的特性。重要的是，新型的水溶液稳定、功能化的 Si-罗丹明在络合后保留了良好的光学性质（QY = 0.09，λ abs = 654 nm，λ em = 669 nm，在 PBS 中）并显示出有前景的近红外光学性质实现双峰闪烁成像和光学成像的潜在体内应用，例如用于放射和荧光引导的肿瘤切除术。
• Rational Design of a Near‐infrared Fluorescence Probe for Ca ²⁺ Based on Phosphorus‐substituted Rhodamines Utilizing Photoinduced Electron Transfer
  作者：Shodai Takahashi、Kenjiro Hanaoka、Yohei Okubo、Honami Echizen、Takayuki Ikeno、Toru Komatsu、Tasuku Ueno、Kenzo Hirose、Masamitsu Iino、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1002/asia.201901689

  日期：2020.2.17

  the cytosol, in marked contrast to our previously reported Ca2+ far‐red to NIR fluorescence probe based on the SiR scaffold, CaSiR‐1 AM, which is mainly localized in lysosomes as well as cytosol in living cells. CaPR‐1 showed longer‐wavelength absorption and emission (up to 712 nm) than CaSiR‐1. The new probe was able to image Ca2+ at dendrites and spines in brain slices, and should be a useful tool

  近红外（NIR）区域（650–900 nm）的荧光成像可用于生物成像，因为在此范围内背景自发荧光低且组织穿透率高。此外，NIR荧光可用作多色成像的绿色和红色的互补色窗口。在这里，我们比较了硅和磷取代的罗丹明（SiRs和PRs）的光诱导电子转移（PeT）介导的荧光猝灭，以指导改进的远红外至NIR荧光染料的开发。一系列新合成的PR的密度泛函理论计算和光物理评估的结果证实，与SiRs相比，PRs的荧光更容易通过PeT猝灭。在此基础上，我们设计并合成了用于Ca 2+的NIR荧光探针，CaPR-1及其膜渗透性乙酰氧甲基衍生物CaPR-1AM分布在细胞质中，这与我们先前报道的基于SiR支架CaSiR-的Ca 2+远红外NIR荧光探针形成鲜明对比1 AM，主要位于溶酶体以及活细胞的胞浆中。CAPR-1显示出更长波长的吸收和发射（高达712纳米）比CaSiR-1 。新的探针能够在脑切片的树突和棘上成像Ca
• NEAR-IR GLUCOSE SENSORS
  申请人：Profusa, Inc.

  公开号：US20200000383A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  Glucose-sensing luminescent dyes, polymers, and sensors are provided. Additionally, systems including the sensors and methods of using these sensors and systems are provided.

  提供的是葡萄糖感应发光染料、聚合物和传感器。此外，还提供了包括这些传感器和系统的使用方法。
• [EN] SUBSTITUTED SILAXANTHENIUM RED TO NEAR-INFRARED FLUOROCHROMES FOR IN VITRO AND IN VIVO IMAGING AND DETECTION<br/>[FR] FLUOROCHROMES ROUGE À PROCHE-INFRAROUGE À BASE D'UN SILAXANTHÉNIUM SUBSTITUÉ POUR L'IMAGERIE ET LA DÉTECTION IN VITRO ET IN VIVO
  申请人：VISEN MEDICAL INC

  公开号：WO2014144793A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The invention provides a family of fluorescent compounds. The compounds are substituted silaxanthenium compounds that can be chemically linked to one or more biomolecules, such as a protein, nucleic acid, and therapeutic small molecule. The compounds can be used for imaging in a variety of medical, biological and diagnostic applications. The dyes are particularly useful for in vitro, in vivo and ex vivo imaging applications.

  这项发明提供了一类荧光化合物。这些化合物是取代硅基蒽离子化合物，可以与一个或多个生物分子（如蛋白质、核酸和治疗性小分子）在化学上连接。这些化合物可用于各种医学、生物学和诊断应用中的成像。这些染料特别适用于体外、体内和体外成像应用。