[(1S,4aR,5S,6S,8aS)-5-[(1R)-1-acetyloxybut-3-enyl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl acetate | 1267490-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,4aR,5S,6S,8aS)-5-[(1R)-1-acetyloxybut-3-enyl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl acetate
• CAS: 1267490-78-7
• 化学式: C₃₀H₄₂O₆
• 分子量: 498.66
• InChiKey: LGLYHNFJIFJYLT-AUHPKKDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4aR,5S,6S,8aS)-5-[(1R)-1-acetyloxybut-3-enyl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(1S,4aR,5S,6S,8aS)-5-[(1R)-1-acetyloxy-4-methylpent-3-enyl]-6-hydroxy-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Terpendole E 右手萜类片段的不对称合成和体内生物失活

  摘要：

  描述了 Eg5 抑制剂 terpendole E 的 DEF 环萜类片段的合成。DE-环是通过对 Barrero 自由基环化的修饰而构建的。然后通过环氧醇的酸诱导环化构建 F 环四氢吡喃，环氧醇通过交叉复分解和 Shi 环氧化制备。基于细胞的测定表明DEF-环片段不能抑制人癌细胞系的细胞生长和细胞周期进程，表明单独的DEF-环片段不足以实现生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001104
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,4aR,5S,6S,8aS)-5-[(1R)-1-acetyloxybut-3-enyl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Terpendole E 右手萜类片段的不对称合成和体内生物失活

  摘要：

  描述了 Eg5 抑制剂 terpendole E 的 DEF 环萜类片段的合成。DE-环是通过对 Barrero 自由基环化的修饰而构建的。然后通过环氧醇的酸诱导环化构建 F 环四氢吡喃，环氧醇通过交叉复分解和 Shi 环氧化制备。基于细胞的测定表明DEF-环片段不能抑制人癌细胞系的细胞生长和细胞周期进程，表明单独的DEF-环片段不足以实现生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001104