(+)-1,1-dimenthene | 221209-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-1,1-dimenthene
• 英文别名: (+)-dimenthene；(3R,6S)-3-methyl-1-[(3R,6S)-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohexen-1-yl]-6-propan-2-ylcyclohexene
• CAS: 221209-60-5
• 化学式: C₂₀H₃₄
• 分子量: 274.49
• InChiKey: PTPMYRGYPGAKSA-BDXSIMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1,1-dimenthene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二烯二烯的合成和环加成反应

  摘要：

  已经详细研究了由薄荷酮合成迄今未知的1,1'-二烯六烯11。最方便的方法是将薄荷酮6转化为其甲苯磺酰zone 7，将夏皮罗转化为碘化物9并将铜介导的均偶联为11。在优化的反应条件下，从薄荷酮中获得55％的二薄荷烯11的总产率。事实证明，由于二烯难以采用平面构象，因此二烯二烯对Diels-Alder环加成反应的反应性较差。4-苯基三唑啉-3,5-二酮（PTAD），四氰基乙烯（TCNE）和单线态氧可提供相当高收率的不对称环加合物13a-c。在PTAD的情况下，也形成了C 2对称的加合物13a'，但是静置时其转化为非对称的加合物13a。内过氧化物13C在photoxygenation反应得到转化为呋喃14，可能经由不稳定的顺式-diepoxide 15。相比之下，由二苯醚11的m -CPBA氧化制得的抗二环氧化合物15对加热是稳定的，并且不会转化为呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02571-4
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 碘 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+)-1,1-dimenthene
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二烯二烯的合成和环加成反应

  摘要：

  已经详细研究了由薄荷酮合成迄今未知的1,1'-二烯六烯11。最方便的方法是将薄荷酮6转化为其甲苯磺酰zone 7，将夏皮罗转化为碘化物9并将铜介导的均偶联为11。在优化的反应条件下，从薄荷酮中获得55％的二薄荷烯11的总产率。事实证明，由于二烯难以采用平面构象，因此二烯二烯对Diels-Alder环加成反应的反应性较差。4-苯基三唑啉-3,5-二酮（PTAD），四氰基乙烯（TCNE）和单线态氧可提供相当高收率的不对称环加合物13a-c。在PTAD的情况下，也形成了C 2对称的加合物13a'，但是静置时其转化为非对称的加合物13a。内过氧化物13C在photoxygenation反应得到转化为呋喃14，可能经由不稳定的顺式-diepoxide 15。相比之下，由二苯醚11的m -CPBA氧化制得的抗二环氧化合物15对加热是稳定的，并且不会转化为呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02571-4

文献信息

• Straightforward Synthesis of a Fluorous Tetraarylporphyrin: an Efficient and Recyclable Sensitizer for Photooxygenation Reactions
  作者：Gianluca Pozzi、Lászlo Mercs、Orsolya Holczknecht、Fabio Martimbianco、Fabrizio Fabris

  DOI：10.1002/adsc.200606092

  日期：2006.8

  A fluorous tetraarylporphyrin has been prepared in a single reaction step starting from commercially available 5,10,15,20-tetrakis(4-hydroxyphenyl)porphyrin [TPP(OH)4]. The new compound was successfully employed as a sensitizer in photooxygenation reactions carried out under homogeneous conditions, showing activity comparable to the standard 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin (TPP) sensitizer. Photooxygenation

  从市售的5,10,15,20-四（4-羟苯基）卟啉[TPP（OH）4]。新化合物已成功地用作在均相条件下进行的光氧化反应中的敏化剂，其活性可与标准的5,10,15,20-四苯基卟啉（TPP）敏化剂相媲美。还在氟双相条件下研究了光氧化反应，产生的产物分布有些不同。由于其氟性质，可以通过液-液或固相萃取轻松地从均匀混合物中除去新的卟啉。在氟双相反应的情况下，可以通过简单的相分离将氟敏化剂回收，然后再使用，至少在随后的五次运行中保持其效率。
• Poly(ethylene glycol)-Supported Tetrahydroxyphenyl Porphyrin:  A Convenient, Recyclable Catalyst for Photooxidation Reactions
  作者：Maurizio Benaglia、Tamara Danelli、Fabrizio Fabris、Davide Sperandio、Gianluca Pozzi

  DOI：10.1021/ol0267230

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] A new poly(ethylene glycol)-supported porphyrin has been prepared and its ability as a promoter in photooxidation reactions has been studied. The PEG-supported catalyst exhibits high activity, comparable to that of a nonanchored sensitizer, and it is easily removable by filtration from the reaction mixture. The polymer-bound porphyrin has been recycled up to six times with no loss

  [反应：见正文]制备了一种新的聚乙二醇负载的卟啉，并研究了其在光氧化反应中作为促进剂的能力。PEG负载的催化剂表现出与非锚定敏化剂可比的高活性，并且易于通过过滤从反应混合物中除去。与聚合物结合的卟啉已循环使用六次，而不会损失化学和立体化学效率。