2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-α,β-D-ribopentitol-1-yl)thiophene | 196106-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-α,β-D-ribopentitol-1-yl)thiophene
• 英文别名: 5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-(thiophen-2-yl)-D-ribitol；5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-1-(2-thienyl)-D-ribitol
• CAS: 196106-54-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O₅SSi
• 分子量: 388.601
• InChiKey: JZZBOCSYEGWDQL-OHRKKDJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-α,β-D-ribopentitol-1-yl)thiophene 在 samarium diiodide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-1-(thiophen-2-yl)-1,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  通过碘化mar（II）诱导的碳水化合物衍生的1,4-二酮频哪醇环化反应实现高度官能化的环丁醇

  摘要：

  将D-核呋喃糖和D-阿拉伯呋喃糖衍生物分几步转化为其1,4-二酮衍生物，将其频哪醇在SmI2的作用下环化，形成相应的手性环丁二醇产物。这些产物可潜在地用于抗病毒剂的合成，其一些结构包含手性环丁二醇部分。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.02.006
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-α,β-D-ribopentitol-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过碘化mar（II）诱导的碳水化合物衍生的1,4-二酮频哪醇环化反应实现高度官能化的环丁醇

  摘要：

  将D-核呋喃糖和D-阿拉伯呋喃糖衍生物分几步转化为其1,4-二酮衍生物，将其频哪醇在SmI2的作用下环化，形成相应的手性环丁二醇产物。这些产物可潜在地用于抗病毒剂的合成，其一些结构包含手性环丁二醇部分。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.02.006

文献信息

• Stereoselective synthesis of C-alkyl and functionalised C-alkyl glycosides using ‘thiophene’ as a masked C-4 synthon
  作者：Palakodety Radha Krishna、B Lavanya、A Ilangovan、G.V.M Sharma

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00423-7

  日期：2000.11

  Synthesis of C-alkyl and functionalised C-alkyl glycosides is achieved by desulphurisation of the corresponding thiophene glycosides, wherein ‘thiophene’ is utilised as a masked four-carbon synthon. Thiophene glycosides in turn were prepared from the corresponding sugar lactols.

  C-烷基和官能化的C-烷基糖苷的合成通过相应的噻吩糖苷的脱硫来实现，其中“噻吩”被用作掩蔽的四碳合成子。噻吩糖苷又由相应的糖乳糖醇制备。
• A Convenient Method for <i>C</i>-Azanucleosides Synthesis
  作者：Masataka Yokoyama、Takahiro Akiba、Yoshie Ochiai、Atsuya Momotake、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo960523i

  日期：1996.1.1