1α,2α-O-isopropylidene-3β-hydroxy-4α-methyl-9β-benzoyloxydihydroagarofuran | 117212-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1α,2α-O-isopropylidene-3β-hydroxy-4α-methyl-9β-benzoyloxydihydroagarofuran
• CAS: 117212-73-4
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆
• 分子量: 430.541
• InChiKey: NUBVJDFXSWZWLV-KJATYKPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,2α-O-isopropylidene-3β-hydroxy-4α-methyl-9β-benzoyloxydihydroagarofuran 在 咪唑 、 barium dihydroxide 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 29.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成（±）-异氟杀螨醇

  摘要：

  描述了天然存在的多羟基琼脂糖呋喃（±）-异celorbicol（）的完全立体选择性全合成。容易获得的α-agarofuran衍生物通过环氧化反应转变为3β-羟基-9-酮-β-agarofuran（），然后用强碱进行重排。二酰亚胺还原仅得到所需的4α-甲基二氢琼脂糖呋喃（），然后将其转化为2-脱氢琼脂糖呋喃（）。立体选择性LAH还原和9β-ol的保护，然后环氧化，得到2β，3β-氧化物。将该环氧化物与苯硒化物和亚硒酸酯消除反应转化为烯丙基醇反应。乙醇的四氧化氧化仅生成1α，2α，3β-三醇（），其在作为丙酮化物被保护后，进行保护性基团的巴顿脱氧和水解，得到（±）-异西双酚。15个步骤的总产率为3.2％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87737-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6R,9S)-2,6,10,10-Tetramethyl-11-oxa-tricyclo[7.2.1.01,6]dodec-3-en-7-one 在 吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 水 、 sodium hydrogensulfite 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环戊烷 为溶剂， 反应 55.92h， 生成 1α,2α-O-isopropylidene-3β-hydroxy-4α-methyl-9β-benzoyloxydihydroagarofuran
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成（±）-异氟杀螨醇

  摘要：

  描述了天然存在的多羟基琼脂糖呋喃（±）-异celorbicol（）的完全立体选择性全合成。容易获得的α-agarofuran衍生物通过环氧化反应转变为3β-羟基-9-酮-β-agarofuran（），然后用强碱进行重排。二酰亚胺还原仅得到所需的4α-甲基二氢琼脂糖呋喃（），然后将其转化为2-脱氢琼脂糖呋喃（）。立体选择性LAH还原和9β-ol的保护，然后环氧化，得到2β，3β-氧化物。将该环氧化物与苯硒化物和亚硒酸酯消除反应转化为烯丙基醇反应。乙醇的四氧化氧化仅生成1α，2α，3β-三醇（），其在作为丙酮化物被保护后，进行保护性基团的巴顿脱氧和水解，得到（±）-异西双酚。15个步骤的总产率为3.2％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87737-1