(4R,5S)-3-(3,7-dimethyloct-6-enoyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone | 954106-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5S)-3-(3,7-dimethyloct-6-enoyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
• CAS: 954106-37-7
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: FEWUXBMUXAXVHE-FRQCXROJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-(3,7-dimethyloct-6-enoyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素合成研究：螺胺片段

  摘要：

  描述了对pinnatoxins的spiroimine片段的对映选择性方法。该策略基于最近开发的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排法，以在环己烯环内建立具有挑战性的拥挤的四级和三级立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.182
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-((R,E)-2-((2S,3R)-4-(benzyloxy)-2,3-dimethylbutyl)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 双氧水 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4R,5S)-3-(3,7-dimethyloct-6-enoyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素合成研究：螺胺片段

  摘要：

  描述了对pinnatoxins的spiroimine片段的对映选择性方法。该策略基于最近开发的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排法，以在环己烯环内建立具有挑战性的拥挤的四级和三级立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.182

文献信息

• A study into asymmetric Nicholas cyclisation reactions
  作者：Elizabeth Tyrrell、Julien Millet、Kibur Hunie Tesfa、Neil Williams、Alastair Mann、Caroline Tillett、Christophe Muller

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.077

  日期：2007.12

  employed to investigate asymmetric Nicholas reactions. We found that the use of a chiral N-enoyl derivative provided acceptable levels of selectivity for an intermolecular Nicholas reaction, however, we were unable to identify an auxiliary that could be utilized in an asymmetric conjugate addition and a tandem inter/intramolecular series of Nicholas reactions. The use of chiral pool non-racemic propargyl

  三种系统方法已被用于研究不对称尼古拉斯反应。我们发现使用手性氮-烯丙基衍生物为分子间尼古拉斯反应提供了可接受的选择性水平，但是，我们无法确定可用于不对称共轭加成反应和串联/分子间尼古拉斯反应的助剂。衍生自香茅醛的手性库非外消旋炔丙醇的选择性提高了水平。这些研究的结果是，我们开发了一系列从手性非外消旋水杨醛衍生物衍生的尼古拉斯环化反应。这些在尼古拉斯条件下进行了非常快速和高效的环化反应，得到了一系列的苯并吡喃。相邻的立体发生中心似乎是由高水平的立体控制形成的。