(S)-4-{2-[(1S,2S,4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl]-ethyl}-2,4-dimethyl-cyclohex-2-enone | 455252-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-4-{2-[(1S,2S,4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl]-ethyl}-2,4-dimethyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (4S)-4-[2-[(1S,2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,6-trimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]ethyl]-2,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 455252-81-0
• 化学式: C₂₆H₄₆O₂Si
• 分子量: 418.736
• InChiKey: CZSMQWSKPMUEQC-GMKCPMMGSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-{2-[(1S,2S,4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl]-ethyl}-2,4-dimethyl-cyclohex-2-enone 在 哌啶 、 六甲基磷酰三胺 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,3aR,5aS)-10-hydroxy-3a,5a,9-trimethyl-3-propan-2-yl-3,4,5,6,7,9,9a,10-octahydro-2H-benzo[f]azulen-8-one
  参考文献：
  名称：

  胍基丁烯A的全合成研究进展。季碳和5-7-6三环碳骨架的构建方法

  摘要：

  已完成了包括季碳在内的瓜纳卡斯汀A的5-7-6三环骨架的构建。C-11和C-8季碳分别通过添加铜酸盐和卡宾而构建。5-7-6三环核心是由选择性羟醛和SmI 2诱导的分子内醛-烯烃偶联产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00729-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-8-[(1S,2S,4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl]-6-methyl-octan-3-one 在 正丁基锂 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-{2-[(1S,2S,4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl]-ethyl}-2,4-dimethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  胍基丁烯A的全合成研究进展。季碳和5-7-6三环碳骨架的构建方法

  摘要：

  已完成了包括季碳在内的瓜纳卡斯汀A的5-7-6三环骨架的构建。C-11和C-8季碳分别通过添加铜酸盐和卡宾而构建。5-7-6三环核心是由选择性羟醛和SmI 2诱导的分子内醛-烯烃偶联产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00729-3