(2E,4E,6R,8R)-ethyl 4,6,8-trimethyldeca-2,4-dienoate | 1501971-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6R,8R)-ethyl 4,6,8-trimethyldeca-2,4-dienoate
• CAS: 1501971-64-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: VWHFIUGBFKLLFB-FNXWFGISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6R,8R)-ethyl 4,6,8-trimethyldeca-2,4-dienoate 在 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 militarinone C
  参考文献：
  名称：

  病原性真菌代谢产物米利替农C和伏莫索里酮A的合成

  摘要：

  首次合成了由昆虫病原性真菌产生的Militarinone C和fumosorinone A，3-oligoenoyltetramic acid。吡咯烷2,4-二酮环通过酪氨酸的N-（β-酮酰基）衍生物的后期Dieckmann缩合而封闭，酪氨酸是通过与硫酯或带有全反式多烯侧链的Meldrum酸衍生物酰化而获得的。后者是由（S）-香茅醇通过Evans甲基化和Wittig或HWE烯化而建立的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01530
• 作为产物：
  描述：

  E-(4R,6R)-ethyl 2,4,6-trimethyloct-2-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2E,4E,6R,8R)-ethyl 4,6,8-trimethyldeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  病原性真菌代谢产物米利替农C和伏莫索里酮A的合成

  摘要：

  首次合成了由昆虫病原性真菌产生的Militarinone C和fumosorinone A，3-oligoenoyltetramic acid。吡咯烷2,4-二酮环通过酪氨酸的N-（β-酮酰基）衍生物的后期Dieckmann缩合而封闭，酪氨酸是通过与硫酯或带有全反式多烯侧链的Meldrum酸衍生物酰化而获得的。后者是由（S）-香茅醇通过Evans甲基化和Wittig或HWE烯化而建立的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01530

文献信息

• Collective Synthesis of 4-Hydroxy-2-pyridone Alkaloids and Their Antiproliferation Activities
  作者：Feiqing Ding、Min Li Leow、Jimei Ma、Ronny William、Hongze Liao、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/asia.201402466

  日期：2014.9

  A collective synthesis of 4‐hydroxy‐2‐pyridone alkaloids—specifically, pretenellin B, prebassianin B, farinosone A, militarione D, pyridovericin, and torrubiellone C—has been achieved. Key steps include using a strategic convergent method to synthesize the densely substituted pyridone key intermediate by Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction, a divergent synthesis approach of target molecules by aldol

  已经实现了4-羟基-2-吡啶酮生物碱的集体合成，特别是pretenellin B，prebassianin B，farinosone A，militarione D，pyridovericin和torubibielloneC。关键步骤包括：使用战略收敛方法通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成密集取代的吡啶酮关键中间体，通过吡啶酮中间体与同源醛的醛醇缩合形成目标分子的发散方法，以及利用全反式多烯骨架。有趣的是，其中的六个肿瘤细胞系研究，torrubiellone下发现诱导对Jurkat T细胞有效的和凋亡抑制活性与IC 50个的值7.05μ中号。因此，这种方法可能潜在地促进了生物活性小分子文库的合成以及药物的发现。
• Directed Orthometalation and the Asymmetric Total Synthesis of <i>N</i>-Deoxymilitarinone A and Torrubiellone B
  作者：Feiqing Ding、Ronny William、Min Li Leow、Hua Chai、Jacqueline Zi Mei Fong、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol402820d

  日期：2014.1.3

  A diverted total synthesis (DTS) approach to the total synthesis of pyridone alkaloids N-deoxymilitarinone A (8) and torrubiellone B (10) has been developed. The common intermediate 14 was first assembled by a dual directed orthometalation process using a methoxymethyl group as directed metalation group. Other crucial steps include the assembly of polyenes under aldol condensation for DTS using general and concise strategy and diastereoselective synthesis of the syn-dimethyl array by an Evans aldol reaction.