(3aR,6S,7S,7aR)-6,7-Dihydroxy-5-methylene-hexahydro-indole-1,7a-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 7a-methyl ester | 915090-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,6S,7S,7aR)-6,7-Dihydroxy-5-methylene-hexahydro-indole-1,7a-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 7a-methyl ester
• CAS: 915090-95-8
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₆
• 分子量: 327.378
• InChiKey: ABIFNETWFRFZKD-PVTKRXDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,7S,7aR)-6,7-Dihydroxy-5-methylene-hexahydro-indole-1,7a-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 7a-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 四溴化碳 、 氢气 、 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 58.58h， 生成 [(3aS,4S,5R,7aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2,7-trimethyl-5-vinyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-5,6,11-丁氧基河豚毒素及其4-表位分子的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了5,6,11-三苯氧基河豚毒素（1）的第一个全合成及其4-表位。该合成的特征是通过不对称转移Strecker合成和通过分子内环化反应将氰醇4高效转化为C8a处的季氨基碳中心的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol062098d
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7R,7aR)-5-Benzenesulfinylmethyl-7-hydroxy-3,3a,4,7-tetrahydro-2H-indole-1,7a-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 7a-methyl ester 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(3aR,6S,7S,7aR)-6,7-Dihydroxy-5-methylene-hexahydro-indole-1,7a-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 7a-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-5,6,11-丁氧基河豚毒素及其4-表位分子的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了5,6,11-三苯氧基河豚毒素（1）的第一个全合成及其4-表位。该合成的特征是通过不对称转移Strecker合成和通过分子内环化反应将氰醇4高效转化为C8a处的季氨基碳中心的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol062098d