(3aR,6S,7S,7aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-5-methylene-hexahydro-indole-1,7a-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 7a-methyl ester | 915090-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,6S,7S,7aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-5-methylene-hexahydro-indole-1,7a-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 7a-methyl ester
• CAS: 915090-96-9
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₆Si
• 分子量: 441.64
• InChiKey: HSEAZSUHTUTEAS-NRVIRDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,7S,7aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-5-methylene-hexahydro-indole-1,7a-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 7a-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3aR,6S,7S,7aR)-6,7-Dihydroxy-5-methyl-hexahydro-indole-1,7a-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 7a-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-5,6,11-丁氧基河豚毒素及其4-表位分子的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了5,6,11-三苯氧基河豚毒素（1）的第一个全合成及其4-表位。该合成的特征是通过不对称转移Strecker合成和通过分子内环化反应将氰醇4高效转化为C8a处的季氨基碳中心的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol062098d
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5S,7R,7aR)-5,7-Dihydroxy-hexahydro-indole-1,5,7a-tricarboxylic acid 1-tert-butyl ester 5,7a-dimethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 三丁基膦 、 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (3aR,6S,7S,7aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-5-methylene-hexahydro-indole-1,7a-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 7a-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-5,6,11-丁氧基河豚毒素及其4-表位分子的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了5,6,11-三苯氧基河豚毒素（1）的第一个全合成及其4-表位。该合成的特征是通过不对称转移Strecker合成和通过分子内环化反应将氰醇4高效转化为C8a处的季氨基碳中心的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol062098d