(4R,5S)-4-(iodoethynyl)-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-1,3-dioxolan-2-one | 1439510-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5S)-4-(iodoethynyl)-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 1439510-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₁IO₅
• 分子量: 374.132
• InChiKey: OHRSYBXMWGOFGH-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  516.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(iodoethynyl)-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-1,3-dioxolan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四氧化锇 、 potassium hexacyanoperferrate 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.09h， 生成 (4S,5S)-4-((2R,3R,5S,6R,8S)-8-{(S)-1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]propyl}-3,5,6-trihydroxyoxocan-2-yl)-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Medium-Ring Formation for Construction of the Core Structure of Laurencia Oxacycles: Synthetic Study of Laurendecumallene B

  摘要：

  Palladium-catalyzed medium-ring formation from a cyclic propargyl carbonate via a ring-opening and -closing cascade proceeded at the central carbon atom of the propargyl unit to provide a tetrahydro-2H-oxocine derivative bearing the core structure of laurencia oxacycle. The synthetic application of this reaction to a possible laurendecumallene B precursor is also presented.

  DOI：

  10.1021/ol401231y
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (4R,5S)-4-(iodoethynyl)-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Medium-Ring Formation for Construction of the Core Structure of Laurencia Oxacycles: Synthetic Study of Laurendecumallene B

  摘要：

  Palladium-catalyzed medium-ring formation from a cyclic propargyl carbonate via a ring-opening and -closing cascade proceeded at the central carbon atom of the propargyl unit to provide a tetrahydro-2H-oxocine derivative bearing the core structure of laurencia oxacycle. The synthetic application of this reaction to a possible laurendecumallene B precursor is also presented.

  DOI：

  10.1021/ol401231y