(4R,5S)-4-ethynyl-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1439510-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5S)-4-ethynyl-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1439510-53-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: GJUNMHZNKQKRFA-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-ethynyl-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 potassium hexacyanoperferrate 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.59h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Medium-Ring Formation for Construction of the Core Structure of Laurencia Oxacycles: Synthetic Study of Laurendecumallene B

  摘要：

  Palladium-catalyzed medium-ring formation from a cyclic propargyl carbonate via a ring-opening and -closing cascade proceeded at the central carbon atom of the propargyl unit to provide a tetrahydro-2H-oxocine derivative bearing the core structure of laurencia oxacycle. The synthetic application of this reaction to a possible laurendecumallene B precursor is also presented.

  DOI：

  10.1021/ol401231y
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 在 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5S)-4-ethynyl-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Medium-Ring Formation for Construction of the Core Structure of Laurencia Oxacycles: Synthetic Study of Laurendecumallene B

  摘要：

  Palladium-catalyzed medium-ring formation from a cyclic propargyl carbonate via a ring-opening and -closing cascade proceeded at the central carbon atom of the propargyl unit to provide a tetrahydro-2H-oxocine derivative bearing the core structure of laurencia oxacycle. The synthetic application of this reaction to a possible laurendecumallene B precursor is also presented.

  DOI：

  10.1021/ol401231y