Methyl (5R*,6R*,7R*)-5,6-Dimethylbicyclo<4.3.0>non-1-ene-7-carboxylate | 122689-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl (5R*,6R*,7R*)-5,6-Dimethylbicyclo<4.3.0>non-1-ene-7-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,7S,7aS)-7,7a-dimethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroindene-1-carboxylate
• CAS: 122689-39-8；125639-02-3；130794-45-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: BGJBYSMVZONGMD-UFGOTCBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (5R*,6R*,7R*)-5,6-Dimethylbicyclo<4.3.0>non-1-ene-7-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (+/-)-chiloscyphone
  参考文献：
  名称：

  (-)-Chiloscyphone 的全合成，从 Liverwort 中分离出的倍半萜。(−)-Chiloscyphone 和 (+)-Chiloscypholone 的绝对构型

  摘要：

  (-)-chiloscyphone 和 (+)-chiloscypholone 的绝对构型分别从地草 Chiloscyphus polyanthos 和 C. pallescens 中分离出来，已通过光学活性化合物的全合成确定。在溴化铜 (I)-二甲硫醚络合物的存在下，乙烯基溴化镁的 1,4-加成与 3,4-二甲基-2-环己烯酮以及随后在几个步骤中衍生的酮醛的羟醛缩合反应提供了茚酮衍生物。关键中间体醇已通过使用 (1S)-(-)-camphanic 氯化物解决。旋光羟基酯已被转化为 (-)-chiloscyphone。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1706
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (1S*,2R*,5R*,6S*,7R*)-5,6-Dimethyl-2-hydroxybicyclo<4.3.0>nonane-7-carboxylate 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以14.6 mg的产率得到Methyl (5R*,6R*,7R*)-5,6-Dimethylbicyclo<4.3.0>non-1-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Chiloscyphone 的全合成，从 Liverwort 中分离出的倍半萜。(−)-Chiloscyphone 和 (+)-Chiloscypholone 的绝对构型

  摘要：

  (-)-chiloscyphone 和 (+)-chiloscypholone 的绝对构型分别从地草 Chiloscyphus polyanthos 和 C. pallescens 中分离出来，已通过光学活性化合物的全合成确定。在溴化铜 (I)-二甲硫醚络合物的存在下，乙烯基溴化镁的 1,4-加成与 3,4-二甲基-2-环己烯酮以及随后在几个步骤中衍生的酮醛的羟醛缩合反应提供了茚酮衍生物。关键中间体醇已通过使用 (1S)-(-)-camphanic 氯化物解决。旋光羟基酯已被转化为 (-)-chiloscyphone。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1706

文献信息

• Total Synthesis of Liverwort Sesquiterpene Ketone (±)-Chiloscyphone<i>via</i>Intramolecular Aldol Condensation
  作者：Motoo Tori、Takeshi Hasebe、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1246/cl.1988.2059

  日期：1988.12.5

  (±)-Chiloscyphone, a sesquiterpene ketone isolated from the liverwort, has been synthesized starting from 3,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one via intramolecular aldol condensation.

  (±)-Chiloscyphone 是一种从地草中分离出来的倍半萜烯酮，从 3,4-二甲基-2-环己烯-1-one 开始通过分子内醛醇缩合合成。
• TORI, MOTOO;HASEBE, TAKESHI;ASAKAWA, YOSHINORI, CHEM. LETT.,(1988) N 12, C. 2059-2060
  作者：TORI, MOTOO、HASEBE, TAKESHI、ASAKAWA, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——