2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-L-glucitol | 222960-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-L-glucitol
• 英文别名: 2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-D-gulitol；[(2S,3S,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 222960-59-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: GCCFBDFJFARWGD-YRPNKDGESA-N

物化性质

• 沸点：
  511.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-L-glucitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到methyl β-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水己糖醇的制备（第二部分）。环状硫酸盐的分子内亲核取代

  摘要：

  2- ø -乙酰基3,4-二- ø -苄基-5,6- ø -环状硫酸酯5，16和25，从d-阿拉伯糖，d核糖和d木糖衍生的，分别是有用的前体在2,5-脱水己糖醇的合成中。5-外型- TET化合物环化5，16，和25基极引线的至主要或相应的四氢呋喃衍生物的独家形成的影响下

  DOI：

  10.1080/07328309908543990
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1-deoxy-1-dimethylphenylsilyl-D-iditol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-L-glucitol
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水己糖醇的制备（第二部分）。环状硫酸盐的分子内亲核取代

  摘要：

  2- ø -乙酰基3,4-二- ø -苄基-5,6- ø -环状硫酸酯5，16和25，从d-阿拉伯糖，d核糖和d木糖衍生的，分别是有用的前体在2,5-脱水己糖醇的合成中。5-外型- TET化合物环化5，16，和25基极引线的至主要或相应的四氢呋喃衍生物的独家形成的影响下

  DOI：

  10.1080/07328309908543990

文献信息

• Preparation of 2,5-Anhydrohexitols (Part I). Silicon-Directed Stereocontrolled Cyclization
  作者：Floris L. van Delft、A. Rob、P.M. Valentijn、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1080/07328309908543989

  日期：1999.1.1

  Stereoselective chain-extension of carbohydrate aldehydes with the hydroxymethylating reagent (dimethylphenylsilyl)methylmagnesium chloride (1) followed by acid-mediated cyclization gives access to 2,5-anhydro-hexitols. The stereoselectivity of the ring closure depends on the nature of the acid, i.e., treatment with excess BF3. Et2O or catalytic H2SO4 leads to tetrahydrofurans with 2,3-cis or 2,3-trans configuration, respectively. Concomitant elimination is effectively suppressed in case of cyclisation of the more sterically hindered isopropyl substituted silanes.