2-methoxy-4-methyl-N-(8-quinolinyl)benzamide | 1443788-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-4-methyl-N-(8-quinolinyl)benzamide
• 英文别名: 2-methoxy-4-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide；2-methoxy-4-methyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1443788-18-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: KMYOLUWVKYHTPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-methyl-N-(8-quinolinyl)benzamide 、 二苯基乙炔 在 特戊酸钠 、 7H₂O*4O₄S^(1-)*Co⁽⁴⁺⁾ 、 (S)-2-(4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol 、 silver carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到C₃₂H₂₄N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的阻转选择性 C-H 环化一步合成具有邻位 C-C 和 C-N 二轴的阻转异构体

  摘要：

  通过无环戊二烯 (Cp) 的无钴催化分子内阻转选择性 C-H 环化和良好的立体控制（高达 >99 % ee 和 70/1 dr）一步构建具有连位 C-C 和 C-N 手性二轴的阻转异构体已经报道。进行阻转异构化实验和 DFT 计算以研究二轴的旋转障碍和路径。

  DOI：

  10.1002/anie.202208912
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸甲酯 在 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-methoxy-4-methyl-N-(8-quinolinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的阻转选择性 C-H 环化一步合成具有邻位 C-C 和 C-N 二轴的阻转异构体

  摘要：

  通过无环戊二烯 (Cp) 的无钴催化分子内阻转选择性 C-H 环化和良好的立体控制（高达 >99 % ee 和 70/1 dr）一步构建具有连位 C-C 和 C-N 手性二轴的阻转异构体已经报道。进行阻转异构化实验和 DFT 计算以研究二轴的旋转障碍和路径。

  DOI：

  10.1002/anie.202208912

文献信息

• Divergence between Organometallic and Single-Electron-Transfer Mechanisms in Copper(II)-Mediated Aerobic C–H Oxidation
  作者：Alison M. Suess、Mehmed Z. Ertem、Christopher J. Cramer、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja4026424

  日期：2013.7.3

  Copper(II)-mediated C-H oxidation is the subject of extensive interest in synthetic chemistry, but the mechanisms of many of these reactions are poorly understood. Here, we observe different products from Cu(II)-mediated oxidation of N-(8-quinolinyl)benzamide, depending on the reaction conditions. Under basic conditions, the benzamide group undergoes directed C-H methoxylation or chlorination. Under

  铜 (II) 介导的 CH 氧化是合成化学中广泛关注的主题，但对其中许多反应的机制知之甚少。在这里，我们观察到来自铜（II）介导的 N-（8-喹啉基）苯甲酰胺氧化的不同产物，具体取决于反应条件。在碱性条件下，苯甲酰胺基团发生定向的 CH 甲氧基化或氯化。在酸性条件下，喹啉基团发生非定向氯化。实验和计算机制研究表明，前一种条件下的有机金属 CH 活化/功能化机制和后一种条件下的单电子转移机制。这种罕见的发散性观察，