(3aS,4R,6R,7R,7aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-4-phenylsulfanyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol | 256341-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6R,7R,7aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-4-phenylsulfanyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 256341-88-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅SSi
• 分子量: 426.649
• InChiKey: VVFPHALSJXBXKN-ZSXDVEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,7R,7aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-4-phenylsulfanyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.58h， 生成 (3S,4R,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-((2S,3S,4R,5R,6R)-4-benzyloxy-3-methoxy-6-methoxymethyl-5-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第2部分：FGHA2片段的合成。

  摘要：

  描述了以合适的形式结合到最终靶标（1）中的everninomicin's 13,384-1（1）FGHA2片段（2）的立体选择性合成。FG 1,1'-二糖键的构建依赖于基于锡-缩醛化学的新方法，而对于GH原酸酯桥，则探索了许多方法。后一种结构的最终成功是通过将新的1,2-苯基硒代迁移反应应用于环G和H偶联，随后是乙烯酮缩醛和原酸酯的形成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3116::aid-chem3116>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 phenyl 2,3-di-O-isopropylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(3aS,4R,6R,7R,7aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-4-phenylsulfanyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第2部分：FGHA2片段的合成。

  摘要：

  描述了以合适的形式结合到最终靶标（1）中的everninomicin's 13,384-1（1）FGHA2片段（2）的立体选择性合成。FG 1,1'-二糖键的构建依赖于基于锡-缩醛化学的新方法，而对于GH原酸酯桥，则探索了许多方法。后一种结构的最终成功是通过将新的1,2-苯基硒代迁移反应应用于环G和H偶联，随后是乙烯酮缩醛和原酸酯的形成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3116::aid-chem3116>3.0.co;2-8

文献信息

• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 2: Synthesis of the FGHA2 Fragment
  作者：K. C. Nicolaou、Rosa María Rodríguez、Konstantina C. Fylaktakidou、Hideo Suzuki、Helen J. Mitchell

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3340::aid-anie3340>3.0.co;2-2

  日期：1999.11.15