tert-butyldimethylsilyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside | 765910-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 765910-37-0
• 化学式: C₂₀H₃₂Cl₃NO₉Si
• 分子量: 564.92
• InChiKey: KTDRVVMRAYVXGM-HHARLNAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 4-O-benzoyl-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-levulinoyl-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  迈向糖胺聚糖的模块化合成：使用高碘酸氧化法合成透明质酸二糖结构单元

  摘要：

  描述了用于透明质酸固相组装的两个差异保护的GluNAc-β（1→4）-GluA和GluA-β（1→3）-GluNAc二糖模块的合成。高碘酸/三氧化铬氧化是促进葡萄糖从葡萄糖中获取葡萄糖醛酸部分的关键转化方法，应在伯醇的氧化中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.037
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-glucopyranose 在 咪唑 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫糖苷反应性差异的阈值对于通过化学选择性糖基化高效合成I型寡糖至关重要

  摘要：

  I型LacNAc（Galβ1→3GlcNAc）寡糖的合成通常产量低。我们在本文中报道了通过化学选择性糖基化的I型LacNAc寡糖的有效合成。用16个相对反应性值（RRV）测量硫代甲苯基连接的二糖供体和受体，研究了化学选择性糖基化以获得最佳条件。在这些反应中，供体和受体之间的RRV差异必须大于6311，才能以72-86％的产率获得I型LacNAc四糖，而且糖苷配基转移的发生率最小。RRV差异阈值进一步用于计划更长聚糖的合成。由于测量四糖的RRV具有挑战性，因此利用异头质子化学位移来预测相应的RRV，因此解释了糖基化用于合成I型LacNAc六糖的结果。结果支持了这样的想法，即为了获得更好的产率，聚糖链的延伸必须从还原端开始进行到非还原端。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02422

文献信息

• Towards a modular synthesis of well-defined chitooligosaccharides: synthesis of the four chitodisaccharides
  作者：Nadine Barroca-Aubry、Astrid Pernet-Poil-Chevrier、Alain Domard、Stéphane Trombotto

  DOI：10.1016/j.carres.2010.05.010

  日期：2010.8

  The total chemical synthesis of the four well-defined chitodisaccharides is described using N-trichloroacetyl (TCA) and N-benzyloxycarbonyl (Z) as C-2 protecting groups for acetamido and free amino groups, respectively. The synthesis is carried out according to a strategy that paves way to the elaboration of various homo- and hetero-chitooligosaccharides, with perfect control of the number and the position of GIcN and GIcNAc units along the oligomer chain. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.