2-(2-(3-((2R)-methoxycarbonylpropyl)-2-methoxymethylene-(6R)-methylcyclohex-(1S)-yl)ethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane | 141039-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(2-(3-((2R)-methoxycarbonylpropyl)-2-methoxymethylene-(6R)-methylcyclohex-(1S)-yl)ethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 141039-65-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅
• 分子量: 340.46
• InChiKey: FBRHJDVDIGYCJY-FPSQOADQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(3-((2R)-methoxycarbonylpropyl)-2-methoxymethylene-(6R)-methylcyclohex-(1S)-yl)ethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 氘代甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由青蒿素B和青蒿酸合成（+）-青蒿素和（+）-脱氧青蒿素

  摘要：

  由青蒿素B首次制备了（+）-青蒿素和（+）-脱氧青蒿素。合成路线短而有效，利用现有技术进行最终的光氧合/环化反应。还描述了从青蒿酸到上述每种产物的收敛途径。为此序列开发了一种新型的氧化内酯化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10286-1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,6R,7S,7aS)-3,6-dimethyl-7a-formyl-7-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-hexahydrobenzo[1,2-b]furan-2(3H)-one 、 碘甲烷 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到2-(2-(3-((2R)-methoxycarbonylpropyl)-2-methoxymethylene-(6R)-methylcyclohex-(1S)-yl)ethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  由青蒿素B和青蒿酸合成（+）-青蒿素和（+）-脱氧青蒿素

  摘要：

  由青蒿素B首次制备了（+）-青蒿素和（+）-脱氧青蒿素。合成路线短而有效，利用现有技术进行最终的光氧合/环化反应。还描述了从青蒿酸到上述每种产物的收敛途径。为此序列开发了一种新型的氧化内酯化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10286-1

文献信息

• An efficient partial synthesis of (+)-artemisinin and (+)-deoxoartemisinin
  作者：Peter T. Lansbury、Deanne M. Nowak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91851-3

  日期：1992.2

  Arteannuic acid and arteannuin B are separately convertible into intermediate 8, which is transformed by four or five high-yielding steps into the title anti-malarial sesquiterpene peroxides.