2-p-tolylpent-4-enal | 1199941-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-p-tolylpent-4-enal
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)pent-4-enal
• CAS: 1199941-57-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: AWBFNWSBYDIQQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-tolylpent-4-enal 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过不对称转移氢化 β-取代的 α-二酮的动态动力学拆分

  摘要：

  开发创新的动态动力学拆分 (DKR) 模式和实现不对称 α-二酮的高度区域选择性和对映选择性半氢化是当代不对称（转移）氢化领域的两个艰巨挑战。在这项工作中，我们报告了通过独特的 DKR 模式对不对称 α-二酮进行高度区域选择性和立体选择性的不对称半转移氢化，该模式的特点是将远离不稳定立体中心的羰基还原，而近端羰基保持不变。此外，该协议还提供了各种富含 α-羟基-α′-C(sp 2)-官能团，代表已知技术中未提供的新产品类别。产品的效用已在一系列进一步的转化中得到证明，包括药物分子的快速合成。还进行了密度泛函理论计算和大量控制实验，以获得对高选择性半氢化的更多机理见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11149
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-2-p-tolyloxirane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-p-tolylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  α-卤代酮与溴化锌烯丙基化获得的多种产品类别

  摘要：

  已经描述了一种有效的一锅法合成规程，用于制备烯丙基环氧化物，醛和均烯丙基醇（参见方案）。在非催化条件下，分别用对甲苯磺酸和三氟甲磺酸作为催化剂，通过烯丙基溴化锌与α-卤代酮的反应合成了这三种工业产品。讨论了产生相关产物的可行反应机理和中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.200901487