2-(carboxyamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranose intramolecular 2,1-ester 3,4,6-triacetate | 76548-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(carboxyamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranose intramolecular 2,1-ester 3,4,6-triacetate
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-1,2-N,O-carbonyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose；tetrahydro-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranoso)[2,1-d]-1,3-oxazol-2-one；2-Amino-2-deoxy-1,2-O,N-carbonyl-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyran；(3aR)-6t,7c-diacetoxy-5c-acetoxymethyl-(3ar,7ac)-tetrahydro-pyrano[3,2-d]oxazol-2-one；O³,O⁴,O⁶-triacetyl-2-amino-N,O¹-carbonyl-α-D-2-deoxy-glucopyranose；(3aR)-6t,7c-diacetoxy-5c-acetoxymethyl-(3ar,7ac)-hexahydro-pyrano[3,2-d]oxazol-2-one；(3aR)-6t,7c-Diacetoxy-5c-acetoxymethyl-(3ar,7ac)-hexahydro-pyrano[3,2-d]oxazol-2-on；[(3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-oxo-1,3a,5,6,7,7a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]oxazol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 76548-23-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₉
• 分子量: 331.279
• InChiKey: KWCILQJRTBMYNM-LZQZFOIKSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C(Solvent: Diethyl ether ; Ligroine)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(carboxyamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranose intramolecular 2,1-ester 3,4,6-triacetate 在 吡啶 作用下， 以100%的产率得到3-acetyltetrahydro-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranoso)[2,1-d]-1,3-oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  糖异氰酸酯的合成及其在形成脲基双糖中的应用

  摘要：

  目前的工作描述了一种简便实用的基于碳水化合物的异氰酸酯的途径，这是一种反应性和吸引人的手性杂草烯家族，可以很容易地转化为通过尿素部分相互连接的二糖和假二糖。通过 X 射线衍射分析和光谱方法对这些物质进行全面表征，可以进一步了解它们的结构和优选构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500601
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(4-methoxybenzylidene)amino-D-α-glucopyranose 在 盐酸 、 氢溴酸 、 氰化汞 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(carboxyamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranose intramolecular 2,1-ester 3,4,6-triacetate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的N-烷氧羰基衍生物在糖基化反应中作为供体的用途

  摘要：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-烷氧基羰基氨基-2-脱氧-β-D-glu复制糖和3,4,6-三-O-乙酰基-2-烷氧基羰基氨基-2-脱氧-α在与模型醇的糖基化反应中，已将-D-吡喃葡萄糖烷基溴用作供体。β-糖苷以高收率和高度的1，2-反式立体选择性获得。恶唑烷酮是一些吡喃葡萄糖基溴化物与低反应性醇反应形成的主要产物，但所有产物的形成都可以通过烷氧基羰基氨基的强烈参与来解释。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84077-8

文献信息

• New synthesis of glycolipid immunostimulants RC-529 and CRX-524
  作者：Hélène G. Bazin、Laura S. Bess、Mark T. Livesay、Kendal T. Ryter、Craig L. Johnson、Jeffrey S. Arnold、David A. Johnson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.137

  日期：2006.3

  An efficient and scalable synthesis of the potent vaccine adjuvant RC-529 (3) and TLR4 agonist CRX-524 (4) is described in eight steps from 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-β-d-glucopyranose (10c) in ca. 25% overall yield. The synthesis features the strategic use of the N-Cbz group for β-glycosylation and the selective N,N,O-triacylation of common advanced intermediate 15

  有效的，可扩展的有效疫苗佐剂RC-529（3）和TLR4激动剂CRX-524（4）的合成从1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2的八个步骤进行了描述-约苄氧基羰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖（10c）。总产率为25％。合成设有战略性使用的Ñ为β糖基化和选择性N，N，共同高级中间体O形triacylation -Cbz组15与（[R）-3-十四酰氧基或decanoyloxytetradecanoic酸（8，9）晚在合成。（R）-3-羟基十四酸（R）-3-对映体的制备和增强的新方法。还描述了6），3和4的关键成分以及细菌脂质A。
• Boullanger, Paul; Banoub, Joseph; Descotes, Gerard, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1343 - 1348
  作者：Boullanger, Paul、Banoub, Joseph、Descotes, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• The -allyloxycarbonyl derivative of -glucosamine: a potent precursor of β-glycosidation.
  作者：P Boullanger、O Descotes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84594-3

  日期：1986.1
• Konstas et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1288,1292
  作者：Konstas et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Nucleosidic Peptides Related to Amicetin¹
  作者：C. L. Stevens、T. S. Sulkowski、M. E. Munk

  DOI：10.1021/jo01350a030

  日期：1966.12