(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-chlorotetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 31281-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-chlorotetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-chloro-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 31281-51-3
• 化学式: C₂₀H₂₄ClNO₉
• 分子量: 457.865
• InChiKey: VVMJROAYEDRGTR-NNIGNNQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-chlorotetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 p-nitrobenzoylcytosine mercury 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(carboxyamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranose intramolecular 2,1-ester 3,4,6-triacetate
  参考文献：
  名称：

  与阿米斯汀相关的核苷肽的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01350a030
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-D-glucose 、 乙酰氯 反应 48.0h， 以55%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-chlorotetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective sulfamoylation at low temperature enables concise syntheses of putative small molecule inhibitors of sulfatases

  摘要：

  一种据称的Sulf-2抑制剂从D-葡萄糖胺中改进的合成方法被描述，该化合物及其类似物的测定数据显示对Sulf-2、磺酶ARSA或ARSB的抑制作用较弱。

  DOI：

  10.1039/c5ob00211g

文献信息

• Synthesis of S-linked thiooligosaccharide analogues of Nod factors: synthesis of new protected thiodisaccharide and thiotrisaccharide intermediates
  作者：Latino Loureiro Morais、Khalil Bennis、Isabelle Ripoche、Liang Liao、France-Isabelle Auzanneau、Jacques Gelas

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00149-6

  日期：2003.6

  influence of our protecting group strategy, the glycosylation of 1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside (7) with two trichloroacetimidate glycosyl donors carrying an azido group at C-2 and either benzyl or benzoyl protecting groups on O-3 and O-4 was first attempted under catalysis with BF(3).Et(2)O in toluene. While glycosylation with the benzoylated glycosyl donor gave only a poor

  我们正在研究结瘤因子的硫代类似物的合成，该结节因子对几丁质酶的降解具有抗性。为了研究我们保护基策略的影响，将1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）与两个带有叠氮基的三氯乙酰亚氨酸糖基供体进行糖基化首先在BF（3）.Et（2）O的甲苯催化下，尝试在C-2上的C2和O-3和O-4上的苄基或苯甲酰基保护基团进行尝试。虽然用苯甲酰化的糖基供体进行糖基化仅产生较差的二糖（27％），但与苄基化的供体的类似反应以良好的收率（77％）给出了相应的二糖。尽管两种产物均以异头混合物形式获得，但苄基化的供体导致改善的立体选择性，有利于所需的β-端基异构体（α：β3：7）。基于这些结果，通过7与6-O-乙酰基-4-S-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-β-D的偶联反应合成了一种新型的硫代三糖还新合成了-（吡喃葡萄糖基）-2-叠氮基-3-O-苄基-2-
• [EN] GUT MICROBIOTA BIOACTIVATED PDE4 INHIBITOR PRECURSORS<br/>[FR] PRÉCURSEURS D'INHIBITEUR DE PDE4 BIOACTIVÉS DU MICROBIOTE INTESTINAL
  申请人：GIIANT PHARMA INC

  公开号：WO2021237364A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present document describes compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, methods of making the same, and methods of using the same for the treatment or prevention of numerous conditions, including ulcerative colitis, Crohn's disease, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), adult respiratory distress syndrome, infant respiratory distress syndrome, cough, psoriatic arthritis or psoriasis.

  本文件描述了公式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐，制备该化合物的方法以及使用该化合物治疗或预防多种疾病的方法，包括溃疡性结肠炎，克罗恩病，慢性阻塞性肺疾病（COPD），成人呼吸窘迫综合症，婴儿呼吸窘迫综合症，咳嗽，银屑病性关节炎或银屑病。