(3S,4R,5S)-3-tert-butoxycarbonylamino-4,5-isopropylidenedioxycyclopent-1-ene | 176484-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-3-tert-butoxycarbonylamino-4,5-isopropylidenedioxycyclopent-1-ene
• 英文别名: (3S,4R,5S)-3-tert-butylcarbonylamino-4,5-isopropylidenedioxycyclopent-1-ene；3(S)-3-t-butoxycarbonylamino-4(R),5(S)-4,5-dihydroxy-cyclopent-1-ene acetonide；tert-butyl N-[(3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]carbamate
• CAS: 176484-10-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: LWBGKRKPEPWLBH-LPEHRKFASA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  347.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-3-tert-butoxycarbonylamino-4,5-isopropylidenedioxycyclopent-1-ene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(3AR,4S,6AS)-3A,6A-二氢-2,2-二甲基-4H-环戊-1,3-二氧杂环戊烯-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Cyclopentene Segment of Queuosine

  摘要：

  (3S,4R,5S)-3-氨基-4,5-二羟基环戊烯是以(-)-3-内-羟基双环戊二烯为原料，通过立体选择性方式合成的奎宁环戊烯段，该环戊二烯段位于 +RNA、Tyr +RNA、His +RNA、Asn 和 +RNA、Asp 的反密码子的第一个位置。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4197
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6S,6aS)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,5-三碘咪唑 、 caesium carbonate 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3S,4R,5S)-3-tert-butoxycarbonylamino-4,5-isopropylidenedioxycyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过将有机金属试剂立体选择性加成至 N-叔丁亚磺酰基糖胺来合成 queuosine 的氨基环戊烯二醇片段

  摘要：

  报道了一种创新、简洁的奎奥辛氨基环戊烯二醇片段的合成方法。该合成基于乙烯基格氏·LiCl试剂与叔丁亚磺酰基L-呋喃核糖胺的立体控制加成，然后脱氢脱氧生成第二个乙烯基和闭环复分解形成天然产物的五元环支架。这种方法具有开发更大规模合成的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob01713c

文献信息

• A stereoselective and efficient route to (3S, 4R, 5S)-(+)-4,5-dihydroxycyclopent-1-en-3-ylamine: the side chain of the hypermodified nucleoside Q
  作者：Huib Ovaa、Jeroen D.C. Codée、Bas Lastdrager、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01738-9

  日期：1998.10

  A stereoselective and high yielding route is described to a suitably protected derivative of (3S, 4R, 5S)-(+)-3-amino-4,5-dihydroxycyclopent-1-ene, the side chain moiety of queuosine. The synthetic route comprises a ring-closing metathesis (RCM) of a mannofuranose-derived diene followed by Overman rearrangement.

  描述了对（3S，4R，5S）-（+）-3-氨基-4，5-二羟基环戊-1-烯，即奎松碱的侧链部分的适当保护的衍生物的立体选择性和高产率的途径。合成途径包括甘露呋喃糖衍生的二烯的闭环易位（RCM），然后进行超人重排。
• Fang, Jim-Min; Cherng, Yie-Jia, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 5, p. 1568 - 1577
  作者：Fang, Jim-Min、Cherng, Yie-Jia

  DOI：——

  日期：——
• An enantioselective synthesis of the cyclopentene fragment of nucleoside Q
  作者：Kyung-Hee Kim、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00973-0

  日期：2003.6

  An enantioselective synthesis of (3S,4R,5S)-(+)-3-amino-4.5-dihydroxycyclopentene, a segment of nucleoside Q and Q base. is reported utilizing an amino acid-derived acylnitroso Diels-Alder cycloaddition. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.