(3S,4R,5S)-5-(N-trichloroacetylamino)-3,4-O-isopropylidenecyclopentene-3,4-diol | 216015-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-5-(N-trichloroacetylamino)-3,4-O-isopropylidenecyclopentene-3,4-diol
• 英文别名: N-((1S,4S,5R)-4,5-O-isopropylidencyclopent-2-enyl)-2,2,2-trichloroacetamide；(3S,4R,5S)-trichloracetylamino-4,5-O-isopropylidenecyclopent-1-en-4,5-diol；N-[(3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 216015-24-6
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₃NO₃
• 分子量: 300.569
• InChiKey: KMTRZQVYJVHTFQ-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-5-(N-trichloroacetylamino)-3,4-O-isopropylidenecyclopentene-3,4-diol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3AR,4S,6AS)-3A,6A-二氢-2,2-二甲基-4H-环戊-1,3-二氧杂环戊烯-4-胺
  参考文献：
  名称：

  （3S，4R，5S）-（+）-4,5-二羟基环戊-1-en-3-基胺的立体选择性有效途径：超修饰核苷Q的侧链

  摘要：

  描述了对（3S，4R，5S）-（+）-3-氨基-4，5-二羟基环戊-1-烯，即奎松碱的侧链部分的适当保护的衍生物的立体选择性和高产率的途径。合成途径包括甘露呋喃糖衍生的二烯的闭环易位（RCM），然后进行超人重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01738-9
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4R)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (3S,4R,5S)-5-(N-trichloroacetylamino)-3,4-O-isopropylidenecyclopentene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （3S，4R，5S）-（+）-4,5-二羟基环戊-1-en-3-基胺的立体选择性有效途径：超修饰核苷Q的侧链

  摘要：

  描述了对（3S，4R，5S）-（+）-3-氨基-4，5-二羟基环戊-1-烯，即奎松碱的侧链部分的适当保护的衍生物的立体选择性和高产率的途径。合成途径包括甘露呋喃糖衍生的二烯的闭环易位（RCM），然后进行超人重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01738-9

文献信息

• Synthesis of Galactosyl‐Queuosine and Distribution of Hypermodified Q‐Nucleosides in Mouse Tissues
  作者：Peter Thumbs、Timm T. Ensfelder、Markus Hillmeier、Mirko Wagner、Matthias Heiss、Constanze Scheel、Alexander Schön、Markus Müller、Stylianos Michalakis、Stefanie Kellner、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.202002295

  日期：2020.7.20

  report a total synthesis of the hypermodified nucleoside galactosyl‐queuosine (galQ). The availability of the compound enabled us to study the absolute levels of the Q‐family nucleosides in six different organs of newborn and adult mice, and also in human cytosolic tRNA. Our synthesis now paves the way to a more detailed analysis of the biological function of the Q‐nucleoside family.

  Queuosine（Q）是一种高度修饰的RNA核苷，存在于tRNA His，tRNA Asn，tRNA Tyr和tRNA Asp中。它位于tRNA反密码子环的摆动位置，在这里它可以与位于相应mRNA密码子各自位置的U以及C碱基相互作用。在tRNA Tyr和tRNA Asp中在包括人类在内的高等真核生物中，由于未知的原因，分别通过添加半乳糖和甘露糖糖进一步修饰了Q碱基。尚不清楚这种额外修饰的原因，以及如何通过Q的形成和插入来协调糖的修饰。在这里，我们报告了高度修饰的核苷半乳糖基奎宁（galQ）的总合成。该化合物的可用性使我们能够研究新生和成年小鼠的六个不同器官以及人胞质tRNA中Q族核苷的绝对水平。现在，我们的合成为Q-核苷家族的生物学功能的更详细分析铺平了道路。
• A flexible synthesis of cyclopentitol derivatives based on ring-closing metathesis of carbohydrate-derived 1,6-dienes
  作者：Huib Ovaa、Bas Lastdrager、Jeroen D. C. Codée、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1039/b207509a

  日期：——

  Four partially protected stereoisomeric cyclopentenetriols 5, 10, 15 and 21 have been prepared by ring-closing metathesis of carbohydrate-derived 1,6-dienes. The presence of a differentiated allylic alcohol in the cyclopentenetriols allows a variety of synthetic transformations, underlining the synthetic use of the prepared cyclopentenetriol derivatives as chiral building blocks.

  四个部分保护的立体异构环戊烯三醇5、10、15和21已通过碳水化合物衍生的1,6-二烯的环闭合易位反应制备。环戊烯三醇中存在一个区分的烯丙醇，使其能够进行多种合成转化，强调了制备的环戊烯三醇衍生物作为手性构建模块的合成应用。
• Total Synthesis of the Hypermodified tRNA Nucleoside Epoxyqueuosine
  作者：Ines Thoma、Thomas Carell

  DOI：10.1002/ejoc.201300586

  日期：2013.7

  modified nucleosides found in transferRNA (tRNA) of almost all species. Queuosine is found exclusively in the wooble position of the anticodon loop of several tRNA, where it is involved in tRNAAsp, tRNAAsn tRNAHis, and tRNATyr. The biosynthesis of queuosine is performed by prokaryotes, and eukaryotes are fully dependent on this external source. To investigate the interesting biosynthesis of the Q base

  Queuosine 是几乎所有物种的转移 RNA (tRNA) 中发现的最强烈修饰的核苷之一。Queuosine 仅存在于几种 tRNA 的反密码子环的 wooble 位置，在那里它参与 tRNAAsp、tRNAAsn、tRNAHis 和 tRNATyr。queuosine 的生物合成是由原核生物进行的，而真核生物则完全依赖于这种外部来源。为了研究 Q 碱基的有趣生物合成，我们在此报告了直接生物合成前体 oQ 的首次全合成。通过将 LC-MS 与特殊的大肠杆菌生长条件（培养基中不含维生素 B12）结合使用，我们确认了 oQ 天然产物的结构。