tert-Butyl-[(1R,3aS,6aS)-(1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-1-yl)oxy]-dimethyl-silane | 94453-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(1R,3aS,6aS)-(1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-1-yl)oxy]-dimethyl-silane
• CAS: 94453-07-3
• 化学式: C₁₄H₂₆OSi
• 分子量: 238.445
• InChiKey: LQCWFYSFCLXRGY-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(1R,3aS,6aS)-(1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-1-yl)oxy]-dimethyl-silane 在 dirhodium tetraacetate lithium aluminium tetrahydride 、 C₆H₅N*CrO₃*HCl 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,1aR,1bS,4aS,5aS)-1-Vinyl-octahydro-cyclopropa[a]pentalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  二乙烯基环丙烷系统的热重排。包含双环[3.2.1]辛烷骨架的功能化，立体化学定义的双环和三环产物的制备

  摘要：

  一项涉及制备和热取代取代的6 --（1-烯基）双环[3.1.0]己-2-烯体系（14，15，23，29，40）的研究表明（a）C-8功能化的双环[3.2.1] octa-2,6-dienes可以很容易地用这种方法制备（14→16； 15→17），（b）即使6-（1-烯基）基团被取代，重排反应也是立体有序的（23→24； 29→30），并且（c）该方法可以扩展到包括三环系统的制备（40→41）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80040-4
• 作为产物：
  描述：

  cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 tert-Butyl-[(1R,3aS,6aS)-(1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-1-yl)oxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  二乙烯基环丙烷系统的热重排。包含双环[3.2.1]辛烷骨架的功能化，立体化学定义的双环和三环产物的制备

  摘要：

  一项涉及制备和热取代取代的6 --（1-烯基）双环[3.1.0]己-2-烯体系（14，15，23，29，40）的研究表明（a）C-8功能化的双环[3.2.1] octa-2,6-dienes可以很容易地用这种方法制备（14→16； 15→17），（b）即使6-（1-烯基）基团被取代，重排反应也是立体有序的（23→24； 29→30），并且（c）该方法可以扩展到包括三环系统的制备（40→41）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80040-4