methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-(2-allyl-4-azido-6-(difluoromethyl)phenoxy)-4-hydroxy-6-((S)-hydroxy((2R,4R)-2-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate | 1422423-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-(2-allyl-4-azido-6-(difluoromethyl)phenoxy)-4-hydroxy-6-((S)-hydroxy((2R,4R)-2-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 1422423-81-1
• 化学式: C₂₅H₃₀F₂N₄O₉
• 分子量: 568.531
• InChiKey: INIYZCRDXXBHLW-RZKQZTMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  181.54
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S)-3-乙酰氨基-4-乙酰氧基-6-氯-6-(甲氧基羰基 在 亚硝酸特丁酯 、 二乙胺基三氟化硫 、 叠氮基三甲基硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-(2-allyl-4-azido-6-(difluoromethyl)phenoxy)-4-hydroxy-6-((S)-hydroxy((2R,4R)-2-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 、 methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-(2-allyl-4-azido-6-(difluoromethyl)phenoxy)-4-hydroxy-6-((S)-hydroxy((2S,4R)-2-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于大环机制的神经氨酸酶抑制剂

  摘要：

  合成并评估了一种基于大环机制的神经氨酸酶抑制剂（NAs），该抑制剂带有2-二氟甲基苯基糖苷配基以及糖苷配基和唾液酸C-9位置之间的连接基。大环结构被设计成在糖苷键裂解后将糖苷配基部分保持在神经氨酸酶的活性位点。当在去污剂存在下用类似的无环衍生物处理霍乱弧菌神经氨酸酶（VCNA）时，不可逆的抑制性能将被禁用。相反，在洗涤剂存在下，这种大环化合物可作为VCNA的不可逆抑制剂。使用该大环化合物对各种NA进行抑制分析，结果表明不可逆的抑制性能取决于k cat治疗的神经氨酸酶。的NA具有小ķ猫值，如流感病毒，梭菌属，克氏锥虫，和人力，也不可逆抑制。然而，具有极高k cat的鼠伤寒沙门氏菌NA不受抑制剂的不可逆地影响。有趣的是，与常见的k cat抑制剂相反，这种大环化合物抑制的不可逆性与靶标神经氨酸酶的k cat成反比。

  DOI：

  10.1002/chem.201200859