(+)-Praecoriolin | 119433-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-Praecoriolin
• 英文别名: (3aS,3bR,4R,6aS,7S)-(+)-3,3a,3b,4,5,6,6a,7-Octahydro-4,7-dihydroxy-3a,5,5-trimethyl-3-methylen-2H-cyclopentapentalen-2-on；(3aS,3bR,4R,6aS,7S)-4,7-dihydroxy-3a,5,5-trimethyl-3-methylidene-4,6,6a,7-tetrahydro-3bH-cyclopenta[a]pentalen-2-one
• CAS: 119433-12-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: NWWCKOOXQOJKNH-DGFDXLHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Praecoriolin 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1aα,2β,3aβ,3bα,4α,6aα,7β,7aS^*)-1a,2,3,3a,3b,4,5,6,6a,7-decahydro-3a,5,5-trimethyl-2,4,7-trihydroxy-3-methylenecyclopenta<4,5>pentaleno<1,6a-b>oxirene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific total syntheses of dl-coriolin and dl-coriolin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00402a034
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2RS,3SR,6RS,7SR,8SR,11RS)-7,11-diacetoxy-3,6-dihydroxy-2,3,10,10-tetramethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undecane-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-Praecoriolin
  参考文献：
  名称：

  （±）-coriolin的全合成

  摘要：

  的第一全合成（±）-coriolin从三环6-4-5 -融合环照片加合物通过键三环5-5-5稠环中间，7,8,11 -三羟基- 1,4，描述了4-三甲基三环[6.3.0.0 2,6 ]十一碳双酚-3-。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80002-6

文献信息

• The synthesis of dl-coriolin
  作者：Paul Francis Schuda、Martha R. Heimann

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80020-4

  日期：1984.1

  The synthesis of dienone , which has previously been converted into the title compound in one step, is described. The methanoindene is transformed into dienone-alcohol in eighteen steps (12% overall yield). This was then hyaroxylated at C-8, using the known method, to afford key dienone .

  描述了二烯酮的合成，该二烯酮先前已在一个步骤中转化为标题化合物。十八步将甲烷二烯转化为二烯酮醇（总收率12％）。然后使用已知方法在C-8将其酰氧基化，得到关键的二烯酮。
• The total synthesis of dl-coriolin
  作者：Katsuhiko Isekia、Mayumi Yamazaki、Masakatsu Shibasaki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80007-5

  日期：——

  The total synthesis of dl-coriolin has been accomplished via the key intermediate (5RS, 7SR) - 7 - t-butyldimethylsilyloxybicyclo[3.3.0]oct - 8 starting from 1,3 - cyclooctadiene.

  dl- coriolin的总合成已通过关键中间体（5RS，7SR）-从1,3-环辛二烯开始的7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] oct-8得以完成。
• A total synthesis of d1-coriolin
  作者：Masakatsu Shibasaki、Katsuhiko Iseki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80242-5

  日期：1980.1

  A total synthesis of d1-coriolin has been accomplished starting from 1,3-cyclooctadiene, in which a rational and efficient introduction of various functional groups to the synthetic intermediate, 7-endo-t-butyldimethylsilyloxybicyclo[3.3.0]-oct-8-en-2-one, is involved.

  从1，3-环辛二烯开始，完成了d1-coriolin的全合成，其中将各种官能团合理有效地引入到合成中间体7-内-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] -oct-8中-en-2-one，涉及到。
• Synthesis of dl-coriolin
  作者：Toshio Ito、Nobuya Tomiyoshi、Koki Nakamura、Shizuo Azuma、Makoto Izawa、Fumio Maruyama、Mitsutoshi Yanagiya、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85126-1

  日期：1984.1

  The total synthesis of dl-coriolin has been achieved in a stereoselective way. The key tricyclic intermediate was synthesized from dicyclopentadiene through a route which involved an SN2 reaction at a neopentylic position.

  dl-coriolin的全合成已经以立体选择的方式实现。关键的三环中间体是由二环戊二烯通过一种途径进行的，该途径涉及新戊基位置处的S N 2反应。
• A new synthesis of d1-coriolin A. Application of a new SN2 reaction at a neopentylic position
  作者：Toshio Ito、Nobuya Tomiyoshi、Koki Nakamura、Shizuo Azuma、Makoto Izawa、Fumio Maruyama、Mitsutoshi Yanagiya、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87199-3

  日期：1982.1

  Dicyclopentadiene has been stereoselectively converted to a key tricyclic intermediate for the total synthesis of coriolin, through a route which involves a new SN2 reaction at a neopentylic position.

  二环戊二烯已通过一种途径在新戊基位置上进行了新的S N 2反应，已被立体选择性地转化为关键三环中间体，从而实现了总的皮质醇的合成。