2-debenzoyl-2-pent-4-enoyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-de-tert-butoxycarbonyl-3'-pentenoyl-7,10-ditriethylsilyldocetaxel | 601472-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-debenzoyl-2-pent-4-enoyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-de-tert-butoxycarbonyl-3'-pentenoyl-7,10-ditriethylsilyldocetaxel
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(pent-4-enoylamino)-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(triethylsilyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] pent-4-enoate
• CAS: 601472-94-0
• 化学式: C₅₉H₉₅NO₁₃Si₃
• 分子量: 1110.66
• InChiKey: VFMPVDPKNYOOND-BSBKHPDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.56
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-debenzoyl-2-pent-4-enoyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-de-tert-butoxycarbonyl-3'-pentenoyl-7,10-ditriethylsilyldocetaxel 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(2R,4S,5S,7R,10S,11R,12S,23S,24R,27S,29S)-2,5,24,29-tetrahydroxy-4,30,30,31-tetramethyl-3,14,21,25-tetraoxo-23-phenyl-8,13,26-trioxa-22-azapentacyclo[25.3.1.04,11.07,10.012,29]hentriacont-1(31)-en-10-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  合成新的大环多西他赛类似物。它们的大环尺寸对微管蛋白活性的影响。

  摘要：

  这项工作描述了一系列新颖的大环类紫杉醇3和3（H）的合成，这些大类紫杉醇被设计为模仿多西紫杉醇的固态（“非极性”）构象。这些化合物具有连接C-2 OH和C-3'NH部分的18、20、21和22元环，是通过将紫杉烷-ω，ω'-二烯的烯烃复分解成环而构建的4.对这些新的类紫杉醇的生物学评估表明，活性取决于环的大小，只有22元的环类紫杉醇3d表现出显着的微管蛋白结合。开链类似物7和7（H）的合成以及它们与大环类紫杉醇的生物学活性比较表明，C-2 OH和C-3'NH之间的碳束缚不妨碍微管蛋白的结合。大环类紫杉醇3构象行为的计算研究表明，20和21元环3a-c主要采用微管蛋白无法识别的构象。最活跃的类紫杉醇3d似乎采用“非极性”和T形形式之间的构象。

  DOI：

  10.1021/jm030770w
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 2-debenzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(de-tert-butoxycarbonyl)-7,10-bis(triethylsilyl)docetaxel 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到2-debenzoyl-2-pent-4-enoyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-de-tert-butoxycarbonyl-3'-pentenoyl-7,10-ditriethylsilyldocetaxel
  参考文献：
  名称：

  合成新的大环多西他赛类似物。它们的大环尺寸对微管蛋白活性的影响。

  摘要：

  这项工作描述了一系列新颖的大环类紫杉醇3和3（H）的合成，这些大类紫杉醇被设计为模仿多西紫杉醇的固态（“非极性”）构象。这些化合物具有连接C-2 OH和C-3'NH部分的18、20、21和22元环，是通过将紫杉烷-ω，ω'-二烯的烯烃复分解成环而构建的4.对这些新的类紫杉醇的生物学评估表明，活性取决于环的大小，只有22元的环类紫杉醇3d表现出显着的微管蛋白结合。开链类似物7和7（H）的合成以及它们与大环类紫杉醇的生物学活性比较表明，C-2 OH和C-3'NH之间的碳束缚不妨碍微管蛋白的结合。大环类紫杉醇3构象行为的计算研究表明，20和21元环3a-c主要采用微管蛋白无法识别的构象。最活跃的类紫杉醇3d似乎采用“非极性”和T形形式之间的构象。

  DOI：

  10.1021/jm030770w