(Z)-4-Methyl-1-trimethylsilanyl-pent-1-en-3-ol | 85558-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-Methyl-1-trimethylsilanyl-pent-1-en-3-ol
• 英文别名: (Z)-4-methyl-1-trimethylsilylpent-1-en-3-ol
• CAS: 85558-64-1
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: RZHCGSSIZXUVHQ-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-Methyl-1-trimethylsilanyl-pent-1-en-3-ol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1R)-2-methyl-1-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective introduction of chiral centres in acylic precursors: a probe into the transition state for V5+-catalyzed t-butylhydroperoxide (TBHP) epoxidation of acyclic allylic alcohols and its synthetic implications.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85899-2
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (Z)-4-Methyl-1-trimethylsilanyl-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  TMS取代的烯丙醇衍生物的立体选择性臭氧分解和14 R，15 S-和14 S，15 S -diHETE的合成

  摘要：

  TMS取代的烯烃的臭氧分解可产生α-羰基TMS过氧化物，而不会裂解C C键。在此，使用（E）-和（Z）-（1-TMS）alk-1-en-3-ols的甲硅烷基衍生物研究了臭氧分解中的立体化学。（E）异构体经Ph 3 P还原后，提供了主要的立体异构体（抗/ syn = 3–9：1），为抗-3-甲硅烷氧基-2-（TMS-氧基）醛。Z-烯烃选择性生成具有syn / anti的顺式异构体。比例为4：19：1。根据Cieplak效应推测了面部选择。此臭氧分解被成功地应用于14的合成- [R，15小号-和14小号，15小号（-diHETEs抗和顺式在对映体富集形式的分别的异构体，）。

  DOI：

  10.1039/c8ob02116c

文献信息

• Stereoselective introduction of chiral centres in acyclic precursors : a probe into the transition state of m-chloroperbenzoic (m-CPBA) acid epoxidation of acyclic allylic alcohols and its synthetic implications
  作者：Acharan S. Narula

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87885-5

  日期：——

  The magnitude of A(1,3)-interaction far exceeds that of A(1,2)-interaction in the transition state for the organic per-acid epoxidation of acyclic allylic alcohols.

  对于无环烯丙基醇的有机过酸环氧化，A （1,3）-相互作用的幅度远远超过过渡态的A （1,2）-相互作用。
• NARULA, A. S., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 52, 5579-5582
  作者：NARULA, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• NARULA, A. S., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 48, 5421-5424
  作者：NARULA, A. S.

  DOI：——

  日期：——