1,2-bis(4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)ditellane | 84280-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis(4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)ditellane
• 英文别名: 2-Methyl-2-[4-[[4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]ditellanyl]phenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 84280-95-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄Te₂
• 分子量: 581.592
• InChiKey: HOVLQJVNJAMZKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)ditellane 在 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  碲-乙酰苯的立体选择性生物还原成光学活性羟基碲化物

  摘要：

  化学合成了一系列碲-乙酰苯，后来使用具有互补选择性的醇脱氢酶将其还原。因此，在水性介质中，在温和的反应条件下，可以获得（R）和（S）-羟基碲化物，具有良好的光学纯度。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901841
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环 在 叔丁基锂 、 碲化氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-bis(4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)ditellane
  参考文献：
  名称：

  五氟（芳基）-λ6-tellanes和四氟（芳基）（三氟甲基）-λ6-tellanes：从SF5到TeF5和TeF4 CF3基团。

  摘要：

  尽管TeF5基团是广受赞誉的SF5基团的较大同源物，但它在有机骨架上的高度氟化取代基却未得到充分开发。实际上，迄今为止，仅报道了一种使用XeF2合成的芳基-TeF5化合物（苯基-TeF5）。我们最近开发的温和的TCICA / KF氧化氟化方法为XeF2提供了负担得起且可扩展的替代产品。使用这种方法，我们报告了广泛表征的芳基-TeF5化合物的范围，以及该化合物类别的首批SC-XRD数据。该方法还扩展到迄今未知的芳基-TeF4 CF3化合物的合成和结构研究。此外，初步的反应性研究揭示了与以前有关苯基TeF5的文献不一致的地方。

  DOI：

  10.1002/anie.201907359

文献信息

• Straightforward microwave-assisted synthesis of organochalcogen amines by reductive amination
  作者：Mara C. Dalmolin、Pamela T. Bandeira、Matheus S. Ferri、Alfredo R.M. de Oliveira、Leandro Piovan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.08.007

  日期：2018.11

  these methods produce organochalcogen amines in poor yields, by long reactions that require protective groups. In this regard, a set of aryl chalcogen (Se, Te) amines were prepared by reductive amination employing a microwave-assisted one-pot protocol. This approach offered a convenient and versatile method to synthesize primary and secondary organochalcogen amines with significantly short time reactions

  对于合成和生物应用，有机硒和有机碲胺已显示出广泛的令人感兴趣的特性。尽管目前对这类化合物感兴趣，但文献中仅描述了几种获得有机硫属元素胺的方法，大多数方法涉及与置换反应，金属辅助反应或酶促方法相关的限制性条件。通常，这些方法通过需要保护基团的长时间反应以低产率生产有机硫属元素胺。在这方面，通过使用微波辅助的一锅法进行还原胺化来制备一组芳族硫族元素（Se，Te）胺。
• Synthesis, Antioxidant Activity and Cytotoxicity of N-Functionalized Organotellurides
  作者：Pamela T. Bandeira、Mara C. Dalmolin、Mariana M. de Oliveira、Karine C. Nunes、Francielle P. Garcia、Celso V. Nakamura、Alfredo R.M. de Oliveira、Leandro Piovan

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.017

  日期：2019.1

  protect the organism against cellular damage caused by oxidative stress. In this context, organotellurides have been described as promising antioxidant agents for decades. Herein, a series of N-functionalized organotellurium compounds has been tested as antioxidant and presented remarkable activities by three different in vitro chemical assays. They were able to reduce DPPH radical with IC50 values

  抗氧化剂的使用是保护有机体免受氧化应激引起的细胞损害的最有效手段。在这种情况下，有机碲化物已被描述为有前途的抗氧化剂数十年。在本文中，一系列的N-官能化有机碲化合物已作为抗氧化剂进行了测试，并通过三种不同的体外化学分析方法显示出显着的活性。他们能够减少DPPH自由基与IC 50个值范围为5.08至19.20微克毫升-1，和它们中的一些也减少ABTS +自由基和TPTZ -铁3+在ABTS复杂+和FRAP测定法，分别。初始结构-活性关系揭示了N-取代基强烈影响所研究化合物的活性和细胞毒性。此外，已经将N-官能化有机碲化物的自由基清除活性与其硒化同类物的自由基清除活性进行了比较，表明碲原子的存在在抗氧化活性中具有重要作用。
• Diacetal Ditellurides as Highly Active and Selective Antiparasitic Agents toward <i>Leishmania amazonensis</i>
  作者：Pamela T. Bandeira、João Pedro A. Souza、Débora B. Scariot、Francielle P. Garcia、Celso V. Nakamura、Alfredo R. M. de Oliveira、Leandro Piovan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00060

  日期：2019.5.9

  efforts to find new potential antileishmanial drugs. In this context, antiprotozoal activities toward different Leishmania species have been reported for hypervalent tellurium compounds, which motivated us to investigate, for the first time, the leishmanicidal properties of some nonhypervalent diaryl ditellurides. Thus, this work describes in vitro activity against Leishmania amazonensis and the cytotoxicities

  利什曼病是一种被忽视的热带疾病，也是至少 98 个国家的公共卫生问题，主要影响最贫困人口。可用于治疗利什曼病的药物和化疗有一些局限性，这清楚地证明了寻找新的潜在抗利什曼病药物的努力是合理的。在这种情况下，高价碲化合物对不同利什曼原虫物种具有抗原虫活性，这促使我们首次研究一些非高价二芳基二碲化物的杀利什曼病特性。因此，这项工作描述了针对亚马逊利什曼原虫的体外活性和二芳基二碲化物的细胞毒性。二碲化物 LQ7 在亚微摩尔水平下对前鞭毛体和无鞭毛体具有很强的杀利什曼病活性（IC50 分别为 0.9 ± 0.1 和 0.5 ± 0.1 μmol L-1），并且选择性指数高于参考药物米替福辛。这项初步研究表明，二芳基二碲化物可能是开发利什曼病治疗新药的有前景的支架。
• Synthesis, Mechanism Elucidation and Biological Insights of Tellurium(IV)‐Containing Heterocycles
  作者：João Pedro A. Souza、Leociley R. A. Menezes、Francielle P. Garcia、Débora B. Scariot、Pamela T. Bandeira、Mateus B. Bespalhok、Siddhartha O. K. Giese、David L. Hughes、Celso V. Nakamura、Andersson Barison、Alfredo R. M. Oliveira、Renan B. Campos、Leandro Piovan

  DOI：10.1002/chem.202102287

  日期：2021.10.19

  organotelluranes containing a Te-O bond were synthesized and characterized. Theoretical calculations elucidated the mechanism for the oxidation-cyclization processes involved in the formation of the heterocycles, consistent with chlorine transfer to hydroxy telluride, followed by a cyclization step with simultaneous formation of the new Te-O bond and deprotonation of the OH group. Moreover, theoretical

  受有机碲物质的合成和生物潜力的启发，合成并表征了一系列含有 Te-O 键的五元和六元环有机碲烷。理论计算阐明了参与形成杂环的氧化环化过程的机制，与氯转移到羟基碲化物一致，随后是环化步骤，同时形成新的 Te-O 键和 OH 基团的去质子化。此外，理论计算还表明反非对映异构体是两种含有手性中心的化合物的主要产物。针对亚马逊利什曼原虫前鞭毛体的抗利什曼原虫分析揭示了 1,2λ4 -oxatellurane LQ50 (IC50 =4.1±1.0; SI=12)、1,2λ4 -oxatellurane LQ04 (IC50 =7.0±1.3; SI=7) 和 1, 2λ4 -benzoxatellurole LQ56 (IC50 =5.7±0.3; SI=6) 作为比参考化合物更强大和更具选择性的化合物，活性高达四倍。由 125 Te NMR 分析支持的稳定性研究表明，这些杂环在水性有机介质中或在高达
• Cyclization of 3-(arylchalcogeno)propenoyl chlorides. 1. 1,2-Oxatellurol-1-ium halides via ipso acylation
  作者：Michael R. Detty、Bruce J. Murray、Douglas L. Smith、Nicholas Zumbulyadis

  DOI：10.1021/ja00342a040

  日期：1983.2