4-(2'-methyl--1',3'-dioxolan-2'-yl)-phenyl magnesium bromide | 39575-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机碱土金属化合物
• 英文名称: 4-(2'-methyl--1',3'-dioxolan-2'-yl)-phenyl magnesium bromide
• 英文别名: (4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)magnesium bromide；4-(2'-methyl-1',3'-dioxolan-2'-yl)-phenyl magnesium bromide；4-(2'-methyl-1',3'-dioxolan-2'-yl)-phenyl-magnesium bromide；4-(2'-methyl-1',3'-dioxolan-2'-yl-)phenyl magnesium bromide；ethylene glycol ketal of p-acetylphenyl magnesium bromide
• CAS: 39575-67-2
• 化学式: C₁₀H₁₁BrMgO₂
• 分子量: 267.405
• InChiKey: HJDMRWAQBRJKOS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'-methyl--1',3'-dioxolan-2'-yl)-phenyl magnesium bromide 在 potassium pyrosulfate 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 对异丙烯基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的单参数与双参数相关性。将溴原子加到α-甲基苯乙烯中

  摘要：

  开发了一种严格的程序来测量向11个取代的α-甲基苯乙烯（1-Y，Y = CF 3，NO 2，F，CN，Cl，Br，CO，2 Me，Me，COMe的溴原子加成的相对速率，OMe和SMe）。反应在30℃下在HBr，O 2和过氧草酸二丁酯存在下于四氢呋喃中进行。所有产物均来自YC 6 H 4 CMeCH 2 Br加合物自由基，这些自由基立即被O 2拦截。所有数据的相关性分析证实了这样的主张：在没有可测量的空间效应的情况下，自由基加成的相对速率只能通过双参数方程式关联，而不能通过单参数方程式关联。其中σ的各种组合*和σ X，所述（σ JJ * +σ MB）组合产生最好的相关性。

  DOI：

  10.1002/poc.610070207
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-2-甲基-1,3-二氧戊环 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(2'-methyl--1',3'-dioxolan-2'-yl)-phenyl magnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  金属镁的活化在工厂规模上安全形成格氏试剂

  摘要：

  已开发出一种通用且可靠的金属镁活化方法以形成各种格氏试剂。使用氢化二异丁基铝 (DIBAH) 来活化反应混合物的表面和干燥反应混合物，对于芳基格氏试剂，格氏试剂形成的引发可以在 20 °C 或以下进行。对于烷基溴，可以在更低的温度下活化镁屑。由于温度远低于 THF 的沸点，因此可以通过温度升高来检测反应的开始。发现只要搅拌反应混合物，引发方法在非常稀释的反应条件下也是可靠的。

  DOI：

  10.1021/op025567+

文献信息

• Directing-Group-Assisted Copper-Catalyzed Olefinic Trifluoromethylation of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201307245

  日期：2013.11.18

  Assistance provided: The directing group in the title reaction not only activates the substrates but also allows the stereospecific formation of cis‐trifluoromethylated products. The reaction is operationally simple and tolerates a wide variety of functional groups, thus providing an efficient method for the stereoselective synthesis of β‐CF3‐functionalized acrylamide derivatives.

  提供的协助：标题反应中的引导基团不仅激活底物，而且还允许顺式三氟甲基化产物的立体定向形成。该反应操作简单并耐受多种官能团的，从而提供了β-CF的立体选择性合成的有效方法，3 -官能化的丙烯酰胺衍生物。
• [EN] NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2011068899A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention provides a compound of Formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ig), (Ih), (Ii), (Ij), (Ik), or (Il) as defined herein, pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  该发明提供了本公式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)或(Il)的化合物，以及在此定义的药学上可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物对治疗免疫和肿瘤病症有用。
• Synthesis of Aryl Phosphonates by Reaction of Grignard Reagents with Diethyl Cyanophosphonate
  作者：Angel Guzmán、Ricardo Alfaro、Eduardo Díaz

  DOI：10.1080/00397919908086478

  日期：1999.9

  Abstract Reaction of Grignard reagents with diethyl cyanophosponate gave aryl phosphonates under mild conditions and in good yield

  摘要 格氏试剂与氰基膦酸二乙酯在温和条件下以良好的收率反应生成芳基膦酸酯。
• Phosphorothioic Acids and Related Compounds as Surrogates for H₂S—Synthesis of Chiral Tetrahydrothiophenes
  作者：Forest J. Robertson、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja210758n

  日期：2012.2.8

  The convenient preparation of chiral tetrahydrothiophenes (THTs) in high enantiopurity via phosphorothioic acids and related compounds is reported. We consider these to be safer alternatives to the use of H(2)S which is a highly toxic gas. Each of the THTs is derived from a common intermediate, thereby greatly enhancing the flexibility of the synthesis. The key transformation is a base-promoted, intramolecular

  报道了通过硫代磷酸和相关化合物方便地制备高对映纯度的手性四氢噻吩 (THT)。我们认为这些是使用 H(2)S（一种剧毒气体）的更安全替代品。每个THTs都来源于一个共同的中间体，从而大大提高了合成的灵活性。关键的转化是碱基促进的、分子内的、碳-硫键形成事件。这些反应是高度立体定向的，因为它们通过双 S(N)2 置换机制进行操作。该方法适用于广泛的官能团和杂环。四氢噻吩基序很重要，因为它存在于许多生物活性天然产物中。它们还被用于促进各种不对称转化，包括氢化、环氧化、
• Diastereoselective Copper-Mediated Conjugate Addition of Functionalized Magnesiates for the Preparation of Bisaryl Nrf2 Activators
  作者：Michal P. Glogowski、Jay M. Matthews、Brian G. Lawhorn、Kevin P. C. Minbiole

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02639

  日期：2021.2.19

  A two-step metal–halogen exchange and diastereoselective copper-mediated Michael addition onto a complex α,β-unsaturated system has been developed and applied toward the synthesis of bisaryl Nrf2 activators. Optimization of metal–halogen exchange using (n-Bu)3MgLi allowed for the preparation of custom aryl-functionalized magnesiate reagents at noncryogenic temperatures. Following transmetalation, these

  已经开发了两步金属-卤素交换和非对映选择性铜介导的迈克尔加成到复杂的α，β-不饱和系统上，并将其应用于双芳基Nrf2活化剂的合成。使用（n -Bu ）3 MgLi优化金属-卤素交换可在非低温条件下制备定制的芳基官能化氧化镁试剂。在金属转移之后，将这些试剂用于高度非对映选择性的迈克尔加成反应中。