rac-1,3-二硬脂酰基-2-氯丙二醇 | 26787-56-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: rac-1,3-二硬脂酰基-2-氯丙二醇
• 英文名称: 2-MCPD 1,3-distearate
• 英文别名: 2-chloro-1,3-propanediol diesterate；SS-2-MCPD；1,3-Distearoyloxy-2-chlorpropan；1,3-Distearoyl-2-chloropropanediol；(2-chloro-3-octadecanoyloxypropyl) octadecanoate
• CAS: 26787-56-4
• 化学式: C₃₉H₇₅ClO₄
• 分子量: 643.475
• InChiKey: PYMWUYDMRZYIBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53°C
• 沸点：
  671.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、己烷（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硬脂酸甘油酯 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 生成 rac-1,3-二硬脂酰基-2-氯丙二醇
  参考文献：
  名称：

  甘油衍生物中的亲核取代。酰基甘油与三苯基膦和四氯化碳的反应

  摘要：

  PPh 3 –CCI 4与在C-2带有羟基的酰基甘油的反应在没有伴随的酰氧基迁移的情况下进行，得到对映体2-氯脱氧衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39730000110

文献信息

• Synthesis of 2-Monochloropanol Fatty Acid Esters and Their Acute Oral Toxicities in Swiss Mice
  作者：Zhongfei Zhang、Puyu Yang、Boyan Gao、Guoren Huang、Man Liu、Liangli Lucy Yu

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b01083

  日期：2019.4.3

  designed, developed, and utilized to synthesize six high-purity 2-monochloropropanediol fatty acid esters (2-MCPD esters), a group of potential processing-induced food contaminants. A chlorine atom was introduced to C-2 of a diethyl malonate molecule, which was reduced by NaBH4 and followed by esterification using fatty acids. The reaction products were isolated and purified using silica gel columns to obtain

  设计，开发并利用了一条新颖的合成路线，以合成六种高纯度的2-一氯丙二醇脂肪酸酯（2-MCPD酯），这是一组潜在的加工诱导食品污染物。将氯原子引入丙二酸二乙酯分子的C-2，将其通过NaBH 4还原，然后使用脂肪酸酯化。使用硅胶柱分离和纯化反应产物，分别得到三种2-MCPD单酯和三种二酯，产率分别约为50-54％和56-59％。另外，检查了2-MCPD单棕榈酸酯和双棕榈酸酯在瑞士小鼠中的急性口服毒性。LD 502-MCPD单和二棕榈酸酯的值大于5000 mg / kg体重（BW），以及可检测到的肾毒性和睾丸毒性。这项研究的结果可能会促进MCPD酯毒理学和检测的进一步研究。
• 一种2-MCPD、D5-2-MCPD、¹³C3-2-MCPD的制备方法
  申请人：青岛贞开生物医药技术有限公司

  公开号：CN114853564A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本申请提供一种2‑氯‑1,3‑丙二醇(2‑MCPD)、D5‑2‑氯‑1,3‑丙二醇(D5‑2‑MCPD)、13C3‑2‑氯‑1,3‑丙二醇(13C3‑2‑MCPD)及其酯类的制备方法，制备的产物作为食品加工污染物分析对照品。本申请以大宗化工产品甘油为主原料，与便宜易得的乙酰氯、苯甲酰氯、苯磺酰氯、三异丙基氯硅烷、三甲基氯硅烷、叔丁基二苯基氯硅烷辅原料等在碱性催化剂的催化下先合成两端氧被保护基R1保护的甘油酯或醚中间体A，然后经过PCl3、PCl5等氯化试剂氯化得到氯化中间体B，最后脱除保护基R1得到2‑MCPD，2‑MCPD和相应脂肪酸通过缩合剂缩合得到2‑MCPD酯。整个路线制备、分离、纯化过程简单，易得到高纯度产品，所用的试剂环境友好，总收率70‑80%，工艺成本低。