'γ'-Methylmannosid-tetraacetat | 92934-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 'γ'-Methylmannosid-tetraacetat
• CAS: 92934-58-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: UYWUMFGDPBMNCA-BUWKTABGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranosyl bromide 、 原甲酸三甲酯 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到'γ'-Methylmannosid-tetraacetat
  参考文献：
  名称：

  Indium trichloride promoted stereoselective synthesis of O-glycosides from trialkyl orthoformates

  摘要：

  A novel, highly stereoselective method for O-glycosylation of glycals and glycosylbromides is developed using orthoformates as acceptors in the presence of InCl3 to afford the corresponding O-glycopyranosides in 66-94% yield. Both perbenzyl and peracetyl glycals afford the corresponding 2,3-unsaturated-O-glycosides with high alpha-selectivity. Stoichiometric amounts of orthoformates are sufficient to bring about this transformation instead of large excesses of alcohols. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.130